Bernard Montgomery

Field Marshal Bernard Montgomery is niet onomstreden. Aan de ene kant was hij degene die eind 1942 het Duitse Afrikakorps versloeg en zo het geschonden Britse blazoen weer wat kleur gaf. Ook was hij altijd zeer begaan met het lot van zijn soldaten. Aan de andere kant stond hij bekend als egocentrisch, tactloos en beledigend, vooral tegenover de Amerikanen. Ook was hij de bedenker van de desastreus verlopen operatie Market Garden. Walter Bedell-Smith, de stafchef van Dwight Eisenhower gedurende de oorlog, zei tegen hem: "You may be great to serve under, but you sure are hell to serve over."

Bernard Law Montgomery werd geboren op 17 november 1887 in Kennington, een district in Centraal-Londen. Hij was de vierde van in totaal negen kinderen, van wie er zeven in leven bleven. Zijn vader Henry Montgomery was de Anglicaanse predikant in de St. Mark’s Church in Kennington. Montgomery’s moeder Maud Farrar was achttien jaar jonger dan haar echtgenoot. Toen Bernard twee jaar was werd zijn vader benoemd tot bisschop van Tasmanië, dat toen nog een Britse kolonie was. Het gezin verhuisde naar het eiland ten zuiden van Australië, waar Bernard zijn verdere kinderjaren doorbracht. Het leven op de verafgelegen kolonie was naar eigen zeggen erg hard en eenzaam voor de jonge Montgomery, niet in de laatste plaats door het hardvochtige gedrag van zijn moeder.

In 1901 keerde het gezin terug naar Londen, omdat Henry Montgomery hier werk kreeg aangeboden. Hij werd secretaris van de United Society for the Propagation of the Gospel. Bernard Montgomery bezocht in Londen de St. Paul’s School, een particuliere jongensschool. Hij was een middelmatige leerling en verwaarloosde zijn opleiding, maar hij deed wel graag aan sport, onder andere rugby en cricket. Tijdens het sporten kwamen ook voor het eerst zijn kwaliteiten als leider aan het licht. Zelf verklaarde Montgomery overigens dat hij een slechte jeugd had gehad. Dit kwam volgens hem door de moeizame relatie tussen hem en zijn strenge en dominante moeder. Naar eigen zeggen werd hij ook regelmatig geslagen door haar. Dit had volgens hem te maken met zijn weinig flexibele karakter.

Op 19-jarige leeftijd ging Montgomery, nadat hij zijn diploma had behaald op St. Paul’s School, naar het Royal Military College in Sandhurst. Hij werd spoedig benoemd tot Corporal, maar na een incident met een cadet werden hem zijn strepen ontnomen. Montgomery had namelijk tijdens een ontgroeningsceremonie de kleren van een vastgebonden student in brand gestoken. Zijn vader wist door bemiddeling te voorkomen dat hij van Sandhurst werd verwijderd. Montgomery werd toen al beschreven als een excentriek persoon, die zich zelden iets van de mening van anderen aantrok. Toch rondde Montgomery zijn opleiding met succes af. Hij trad in september 1908 als Second Lieutenant toe tot het 1st Battalion van het Royal Warwickshire Regiment, dat gestationeerd was te Peshawar in het huidige India. In 1910 werd hij gepromoveerd tot Lieutenant. In 1912 werd hij adjudant van het 1st Battalion van zijn regiment in het Shorncliffe Army Camp in Kent.

Kort na zijn terugkeer in Engeland in 1912 bood de Eerste Wereldoorlog hem de kans zijn militaire talenten te etaleren; in augustus 1914 werd het regiment overgeplaatst naar Frankrijk. Toen hij op 13 oktober 1914 in de buurt van Méteren in Noord-Frankrijk een peloton aanvoerde, raakte hij ernstig gewond door een kogel van een Duitse scherpschutter die zijn rechterlong doorboorde. Hij had zijn leven te danken aan een soldaat die onder vijandelijk vuur zijn wonden met succes wist te verbinden. Deze soldaat moest deze reddingspoging wel met de dood bekopen, want hij werd in het hoofd geschoten door dezelfde sluipschutter. Als gevolg van deze wond zou Montgomery de rest van zijn leven last hebben van kortademigheid. Mede hierdoor zou hij een hekel krijgen aan tabaksrook.

Nadat hij uit het hospitaal ontslagen was, werd hem de Distinguished Service Order voor buitengewone dapperheid en opvallend leiderschap verleend. Begin 1916, na een verblijf in Lancashire als Brigade Major van achtereenvolgens de 112th en de 104th Brigade, keerde Montgomery terug naar het front. Hij kreeg een staffunctie en diende enige tijd als officier in de generale staf van de 33rd Division. In juli 1917 werd hij officier in de generale staf van het IX Corps, onderdeel van het 2nd Army onder General Herbert Plumer. In deze hoedanigheid nam hij in augustus 1917 deel aan de Slag om Passchendaele. Montgomery beëindigde de oorlog als Chief of Staff van de 47th Division, in de tijdelijke rang van Lieutenant Colonel.

Door de grote verliezen die tijdens de Eerste Wereldoorlog waren geleden werd Montgomery zich naar eigen zeggen bewust van het feit dat de bestaande tactieken niet geschikt waren om een beslissende overwinning te boeken. Ook vond hij het ongehoord dat de hogere officieren zich niet interesseerden voor het lot van de soldaten. Hij beweerde dat hij het helemaal anders ging doen. Toch zou hij in zijn latere loopbaan geen echte radicale veranderingen brengen in de bestaande opvattingen en tactieken.

Na de Eerste Wereldoorlog voerde Montgomery het bevel over het 17th Battalion (Royal Fusiliers) in het Britse Rijnleger. Montgomery, in hart en nieren een infanterist, wierp zich daarna helemaal op de infanterietactiek en -opleiding. In 1920 volgde Montgomery de stafcursus op het Staff College in Camberley, Surrey. Toen hij die achter de rug had, werd hij in januari 1921 met de rang van Brigade Major ingedeeld bij de 17th Infantry Brigade. De brigade was gestationeerd in County Cork, Ierland, en was betrokken bij de strijd tegen de IRA, de gewapende tak van de Ierse onafhankelijkheidsbeweging Sinn Féin. In Ierland werd begin jaren 20 namelijk een oorlog uitgevochten tussen het Britse leger en Ierse separatisten. Deze oorlog resulteerde uiteindelijk in de onafhankelijkheid van Ierland.

Na deze ervaringen begon Montgomery de aandacht op zich te vestigen. In het begin van de jaren twintig, toen hij na zijn terugkomst uit Ierland in York bij de 49th Division actief was, hield hij lezingen en oefende hij fanatiek zijn troepen. Een aantal officieren beschuldigde hem hier van dictatoriaal gedrag. Hij werd echter ook geroemd vanwege zijn aanwezigheid bij de gewone soldaten en zijn eenvoudige uiteenzettingen. Verder schreef Montgomery een infanteriehandboek, dat in bepaalde kringen, waaronder het War Office, hevig werd bekritiseerd vanwege zijn conservatieve opvattingen over tactieken. In 1925 keerde hij als compagniescommandant terug bij het 1st Royal Warwickshire Regiment en werd in juli van dat jaar gepromoveerd tot Major.

In 1926 werd Montgomery Deputy Assistant Adjutant General aan het Staff College in Camberley in de tijdelijke rang van Lieutenant Colonel en in 1927 ontmoette hij zijn latere vrouw Elizabeth Carver, (de halfzus van General Percy Hobart). Zij trouwden op 27 juli 1927 en op 18 augustus 1928 werd hun zoon David geboren. In januari 1929 keerde hij als Commander of Headquarters Company weer terug naar het 1st Royal Warwickshire Regiment en in de zomer van dat jaar werkte hij in het War Office als een van de auteurs van het Infantry Training Manual. Daarna vertrok Montgomery naar het Midden-Oosten. In 1931 werd hij definitief bevorderd tot de rang van Lieutenant Colonel en werd hij benoemd tot commandant van het 1st Battalion van het Royal Warwickshire Regiment. Hij diende in het Britse mandaatgebied Palestina en in de Britse kolonie India. In juni 1934 werd Montgomery bevorderd tot Colonel. Hij werd aangesteld als instructeur op het Indian Army Staff College in Quetta, gelegen in het huidige Pakistan. In juni 1937 keerde Montgomery met zijn gezin terug naar Engeland en werd daar benoemd tot commandant van de 9th Infantry Brigade in de tijdelijke rang van Brigadier.

In de herfst van 1937 werd zijn vrouw tijdens het zonnebaden op een vakantie in Burnham-on-Sea gebeten door een insect, waardoor zij bloedvergiftiging opliep. In snelle opeenvolging leidde dit tot het verlies van een been en vervolgens tot haar overlijden. Montgomery was diep geschokt door haar dood en stortte zich vol overgave op zijn werk.

Hij organiseerde in 1938 een gecombineerde amfibische oefening, waarmee hij veel indruk maakte op de hogere officieren. In oktober 1938 werd Montgomery gepromoveerd tot Major General. Hij werd naar Palestina gestuurd om in Haifa de 8th Infantry Division te commanderen. In die tijd heerste er al onrust in het Britse mandaatgebied Palestina tussen Joden en Arabieren. De noodtoestand was afgekondigd en Montgomery kreeg de opdracht de orde te herstellen. Hij wist een Arabische opstand de onderdrukken. Maar in mei 1939 kreeg Montgomery een ernstige longziekte en moest hij terugkeren naar Groot-Brittannië.

Na zijn herstel kreeg hij in juli 1939 het bevel over de 3rd (Iron) Infantry Division. Hij onderwierp de onder zijn bevel staande soldaten aan een streng trainingsprogramma. De eenheid maakte deel uit van de British Expeditionary Force (BEF) die in september 1939 na de Britse oorlogsverklaring aan Duitsland naar Frankrijk werd gestuurd, onder bevel van John Vereker, beter bekend als Lord Gort. De 3th Infantry Division vormde een onderdeel van het II Corps onder bevel van General Alan Brooke. Montgomery ging vol bravoure naar Frankrijk. Hij voerde "De beste eenheid van het Britse leger" aan en zou de oorlog gaan winnen. Al gauw na de invasie bleek echter dat de Duitse troepen, mede door hun Blitzkrieg-tactiek, superieur waren aan de Britten en de Fransen. Na de nederlaag van de Franse legers in mei 1940 werden de Britten teruggedreven naar Duinkerken. De wijze waarop Montgomery zijn divisie commandeerde, werd door andere officieren geroemd als een goed voorbeeld van een achterhoedegevecht onder uiterst moeilijke omstandigheden. De toestand werd ook nog eens bemoeilijkt, toen in de laatste dagen voor de evacuatie Montgomery het bevel kreeg over het II Corps. General Brooke had het commando aan hem moeten overgeven, omdat hij zelf de opdracht had gekregen naar Groot-Brittannië terug te keren om een hoger commando op zich te nemen. Montgomery wist de onder zijn bevel staande troepen echter met weinig verliezen terug te leiden naar Engeland. Bij terugkomst leverde hij hevige kritiek op de leidinggevenden van de BEF over hun bevelvoering tijdens de Europese campagne, wat het War Office hem niet in dank af nam.

In juli 1940 werd Montgomery desondanks benoemd in de tijdelijke rang van Lieutenant General en kreeg hij het commando over het V Corps, dat verantwoordelijk was voor de verdediging van Hampshire en Dorset tegen de verwachte Duitse invasie. Toen de Britse premier Winston Churchill Montgomery in juli 1940 ontmoette was hij onder de indruk van zijn directheid, omdat hij zich rechtstreeks tot de premier durfde te wenden met een verzoek om extra transportmiddelen. In april 1941 werd Montgomery benoemd als bevelhebber van het XII Corps, dat verantwoordelijk was voor de verdediging van Kent. Hij onderwierp zijn troepen hier aan een zwaar trainingsprogramma en hij trad hierbij hard op. Mannen die volgens hem niet fit genoeg waren, verwijderde hij direct uit het leger. Dit leek hem beter dan dat deze personen zouden sneuvelen in een gevecht. Toen Churchill vernam dat Montgomery zijn stafofficieren dwong om geregeld 11 kilometer hard te lopen, sprak hij hier zijn afkeuring over uit. Hij vroeg aan zijn minister van oorlog: "Rent hij zelf ook die elf kilometer mee? Zo ja, dan is hij waarschijnlijk meer van nut op een voetbalveld dan in de oorlog." Een hoge officier hoefde volgens hem niet te beschikken over atletische kwaliteiten. Alleen in het Italiaanse leger (waar veel gevechtsacties resulteerden in een overhaaste terugtocht) deed een generaal er volgens de premier goed aan om goed te kunnen rennen. In december 1941 werd Montgomery benoemd tot bevelhebber van het South-Eastern Command dat verantwoordelijk was voor de verdediging van Kent, Sussex en Surrey. In mei 1942 organiseerde hij in deze hoedanigheid een grote legeroefening in Sussex, waarbij meer dan 100.000 man betrokken was en waarmee hij veel indruk maakte op andere officieren.

Montgomery leefde tussen zijn troepen, wat hem onder de gewone soldaten erg geliefd maakte. Hij had echter een oncollegiale houding tegenover medeofficieren en ging er altijd vanuit dat hij gelijk had. Ook als dit aantoonbaar niet zo was. Montgomery werd soms betrokken bij de planning van operaties, waaronder de planning van operatie Jubilee, de desastreus verlopen raid op Dieppe in augustus 1942 waarbij een aanval op de Franse havenstad werd afgeslagen door de Duitsers. Montgomery had overigens geen actieve rol in deze operatie.

Op 13 augustus 1942 werd Montgomery onverwachts benoemd tot bevelhebber van het Britse 8th Army in Noord-Afrika, als opvolger van General Claude Auchinleck die eveneens opperbevelhebber van Middle East Command was. Auchinleck werd in beide functies vervangen, omdat hij verantwoordelijk werd gesteld voor de val van de Libische havenstad Tobroek op 21 juni 1942. In werkelijkheid kon hij hier echter weinig aan doen. De val van Tobroek was meer te wijten aan het feit dat Auchinleck niet kon beschikken over competente en vastberaden officieren. De Britse militair historicus Anthony Beevor schrijft: "De prestatie van Auchinleck mag niet worden onderschat. Hij had in elk geval het zwaar aangeslagen 8th Army behoed voor een catastrofe en de verdedigingslinie gestabiliseerd, terwijl hij ondertussen de Duitsers zware verliezen toebracht." Churchill zag alleen gemiste kansen en weigerde in te zien dat de troepen uitgeput waren en hij verving daarop Auchinleck door Montgomery. Harold Alexander werd benoemd tot Commander-in-Chief van Middle East Command. Churchill had eerder General William Gott aangewezen als de commandant van het 8th Army, maar die was om het leven gekomen toen zijn vliegtuig waarmee hij vanuit Cairo naar het front terugkeerde op 7 augustus 1942 door Duitse jagers werd neergeschoten. In een brief aan zijn echtgenote schreef Churchill: "Aan Montgomery hebben wij een uiterst competente, moedige en daadkrachtige soldaat. Al is hij af en toe wat onaangenaam voor zijn medestanders, dat zal hij zeker ook zijn voor de vijand."

Het 8th Army was eerder door het Duitse Afrikakorps verdreven naar Egypte, waar het het front had gestabiliseerd bij de Eerste Slag om El Alamein. Bij aankomst in Noord-Afrika wist Montgomery het vertrouwen van de zwaar aangeslagen Britse soldaten te herwinnen en het moraal op te vijzelen door zijn troepen regelmatig te bezoeken en hen een sterk trainingsprogramma te laten ondergaan. Hij verbrandde demonstratief de plannen voor de terugtocht en hield geen rekening met de eerdere planningen. Er gold immers slechts één planning, de zijne. Montgomery wachtte tot hij de beloofde versterkingen kreeg, voordat hij aanviel. In feite volgde hij hiermee hetzelfde beleid, als waarvoor Auchinleck eerder was ontslagen. Ook nam Montgomery, in strijd met zijn eigen woorden, veel van de door Auchinleck gemaakte plannen over.

In september 1942 was Erwin Rommel, de bevelhebber van het Duitse Afrikakorps, genoodzaakt om de terugtocht te aanvaarden. Zijn brandstofreserves waren uitgeput en zijn troepen stonden bloot aan constante aanvallen van de Desert Air Force. Het eerste gevechtscontact tussen Montgomery en Rommel was de korte maar hevige Slag van Alam Halfa, te zuiden van El Alamein (30 augustus tot 5 september 1942) waarbij een Duitse aanval werd afgeslagen. Na de komst van een grote hoeveelheid aan versterkingen, onder meer 300 Amerikaanse M4 Sherman-tanks, ging Montgomery op 23 oktober 1942 (kort tevoren definitief gepromoveerd tot Lieutenant General) tot de aanval over. Het oorspronkelijke plan, waarin een grote afleidingsmanoeuvre was opgenomen, bleek niet te werken. Ondanks dat ze kampten met een gebrek aan brandstof en munitie boden de Duitse en Italiaanse troepen hevige weerstand. Een hernieuwde aanval op 2 november 1942 had meer succes en de Duits-Italiaanse troepen werden op de vlucht gejaagd. Dit was het hoogtepunt van zijn carrière en zorgde ervoor dat het Britse opperbevel hem altijd door dik en dun zou blijven steunen.

Later zou de overwinning in de zogenaamde Tweede Slag om El Alamein, die twaalf dagen zou duren, wel genuanceerd worden. Montgomery was op de hoogte van de plannen van Rommel. De Duitse codes waren namelijk gekraakt door de Britse geheime dienst. Montgomery had de vijand eerder en definitiever kunnen verslaan, hij was volgens sommige latere geschiedschrijvers te traag en te voorzichtig geweest en had slechts gewonnen omdat zijn legers veel beter uitgerust waren en niet vanwege zijn vakmanschap. Deze kritiek werd ook door Winston Churchill gedeeld. Volgens de Britse historicus Sir Basil Henry Liddell Hart werd de Britse overwinning schromelijk overdreven en opgeblazen. Dit kwam omdat het Britse volk snakte naar succes, na de nederlagen van de voorgaande jaren. Door Montgomery's behoedzaamheid met het aanvallen van het terugtrekkende Afrikakorps, liet hij bovendien een kans liggen om deze troepen de genadeslag toe te brengen. Montgomery was door de gedecodeerde berichten precies op de hoogte van de bewegingen van de vijandelijke eenheden. Hij buitte deze kennis echter onvoldoende uit. Ralph Bennett, een codebreker op Bletchley Park, noemde de halfhartige achtervolging van de Duitsers door de Britten onvergeeflijk. Het was volgens hem "Een volslagen onbegrijpelijke beslissing, aangezien een overstelpende hoeveelheid Ultra-informatie liet zien dat de terugtrekkende troepen van Rommel nooit een aanval van betekenis hadden kunnen afslaan." Waarschijnlijk was Montgomery tijdens de achtervolging zo voorzichtig, omdat hij beducht was voor een Duitse tegenaanval. De ervaring had geleerd dat Rommel daar heel bedreven in was.Montgomery werd na de slag in november gepromoveerd tot General.

Na de geallieerde landingen in Marokko en Algerije op 8 november 1942 (operatie Torch) werden de Asmogendheden gedwongen zich terug te trekken naar Tunesië. Montgomery was op zijn eigen verzoek niet betrokken geweest bij de voorbereiding van de operatie, omdat hij geen vertrouwen had in de Amerikanen. Montgomery werd op zijn beurt verweten dat hij met zijn 8th Army de achtervolging niet inzette op het Afrikakorps na de Tweede Slag om El Alamein. Hij gaf aan dat het Britse leger nog niet in staat was om het Afrikakorps in een bewegingsoorlog te verslaan. Montgomery vreesde een Duitse tegenaanval en weigerde zijn reputatie van overwinnaar op het spel te zetten. Beevor en andere historici voeren ook aan dat hij niet goed kon omgaan met tanks en dat deze niet op de juiste manier werden ingezet. Hierdoor rukte het 8th Army slechts langzaam op.

Rommel wierp een verdedigingslinie op bij Marsa el Brega, een stad in Libië. In december trok hij zich hiervan terug. Montgomery rukte verder op, maar liet een aantal kansen om het Afrikakorps te omsingelen onbenut. Op 23 januari 1943 trok het 8th Army Tripoli binnen. Rommel trok zich wederom terug, deze maal op de Marethlinie in Zuid-Tunesië aan de Libische grens. Hitler beschuldigde de Generalfeldmarschal van lafheid, omdat hij zo veel gebied uit handen gaf. Achteraf kan men echter niets anders stellen dan dat zijn terugtocht de best uitgevoerde manoeuvre uit de hele woestijnveldtocht was. Ook wist Rommel de Amerikanen op een zware nederlaag te trakteren bij de Kasserinepas in de Centraal-Tunesische Atlas in februari 1943, waarbij het II Corps onder Major General Lloyd Fredendall meer dan 180 tanks en 6000 manschappen verloor. Fredendall werd als gevolg van deze nederlaag in maart 1943 vervangen door George Patton.

Montgomery was succesvoller dan de Amerikanen. Hij wist een deel van Rommel's troepen op 6 maart in de Slag bij Medenine (Zuid-Oost Tunesië) in een hinderlaag te lokken, waarbij Rommel 55 tanks verloor. Op 7 april 1943 troffen eenheden van het Amerikaanse 1st en het Britse 8th Army elkaar. Op 7 mei 1943 openden de inmiddels verenigde Amerikaanse en Britse troepen een gecoördineerde aanval op de resterende eenheden van het Duitse Afrikakorps. Op 12 mei gaven de Duitsers en Italianen zich over in Tunesië. Er werden 250.000 militairen krijgsgevangen genomen.

Na het verslaan van de Asmogendheden in Noord-Afrika planden de Britten en de Amerikanen een aanval op Sicilië. Zij hoopten door een aanval op Italië, dat door Churchill werd getypeerd als "de zachte onderbuik van Europa", het land uit de oorlog te stoten en het Derde Rijk te verzwakken. Montgomery was het niet eens met de oorspronkelijke plannen voor operatie Husky, zoals de codenaam voor de invasie op het eiland luidde. Hij wilde dat zijn 8th Army in het zuidoosten aan land zou gaan en dat Patton's 7th Army zijn flank zou verdedigen. George Patton was het niet eens met dit idee, wat voor wrijving tussen de geallieerde bevelhebbers zorgde. Air Chief Marshal Sir Arthur Tedder, de commandant van de RAF in het Middellandse Zeegebied, was ook niet te spreken over Montgomery. Hij typeerde hem tijdens de discussie over Sicilië als: "Een klein ventje met gemiddelde talenten, die zo ver is doorgeschoten dat hij denkt dat hij Napoleon is - dat is hij niet."

Ondanks deze onderlinge problemen ging operatie Husky in de nacht van 9 op 10 juli 1943 van start. Het conflict tussen Montgomery en Patton was nog niet opgelost. Meer dan 2.600 schepen zetten in één dag 80.000 manschappen aan land. De Duitsers waren, onder meer door de operatie Mincemeat (een geallieerde misleiding, waarbij door middel van het lijk van een gefingeerde Britse officier, valse documenten in handen van de Duitse geheime diensten waren gespeeld), totaal verrast door de aanval. Montgomery's 8th Army had de zuidoosthoek van de Siciliaanse driehoek als bestemming. Vanaf daar moesten zijn troepen in noordelijke richting langs de kust oprukken naar Messina, om de As-divisies de pas af te snijden voordat die in staat zouden zijn om naar het Italiaanse vasteland over te steken. Patton's Amerikaanse 7th Army landde verder naar het westen op drie punten op de zuidkust. Het 7th Army had geen duidelijk omschreven doelen meegekregen voor als het eenmaal aan land was. Syracuse werd op 10 juli zonder al te veel problemen veroverd door Montgomery. Hoe verder zijn troepen echter noordwaarts oprukten in de richting van Catania, hoe feller de Duitse verdediging werd. In plaatsen als Gerbini en om de rivier de Simeto werd hard gevochten, waarbij de Britten zware verliezen leden.

Patton benutte de vaagheid in de hem opgelegde doelen door in noordwestelijke richting langs de kust op te trekken en vervolgens noordwaarts over de bergen naar Palermo. Doordat de Amerikanen een grotere mate van gemotoriseerdheid kenden dan de Britten, konden zij snel oprukken. Patton wilde ten koste van alles Messina eerder veroveren dan Montgomery. Montgomery zat nog steeds vast ten zuiden van Catania en stond toe dat Patton Messina zou innemen, wat op 17 augustus inderdaad gebeurde. De geallieerden deden echter niets om te voorkomen dat de Duitsers en Italianen op grote schaal troepen terughaalden naar het vasteland. Uiteindelijk zouden 110.000 Duitse en Italiaanse manschappen zonder noemenswaardige verliezen worden verplaatst van Sicilië naar het vasteland van Italië. Het 7th Army had tijdens de campagne op Sicilië ongeveer 8800 manschappen verloren (gesneuveld, gewond, vermist of krijgsgevangen genomen), het 8th Army van Montgomery ongeveer 11.800.

Na de voltooiing van operatie Husky ondernamen de geallieerden een invasie op het Italiaanse vasteland. Op 3 september 1943 staken de geallieerden de straat van Messina over en landden Brits-Canadese troepen bij Reggio di Calabria. Op 9 september landden er eenheden van het Amerikaanse 5th Army onder bevel van General Mark Wayne Clark bij Salerno, ten zuiden van Napels. Montgomery's 8th Army rukte langs de kust van de Adriatische Zee op in noordelijke richting, hierbij gehinderd door het feit dat de Duitsers op hun terugtocht alle bruggen hadden opgeblazen. Op 25 september ontmoetten het Amerikaanse 5th en het Britse 8th Army elkaar. Het 8th Army veroverde hierna de Foggiavlakte, die met haar vliegvelden zeer nuttig was voor het bombarderen van doelen in Zuid-Duitsland en Oostenrijk.

De doelen van de Italiaanse campagne waren van te voren niet duidelijk. Harold Alexander, de commandant van de 15th Army Group, liet na om de operaties van zijn legers goed de coördineren, wat voor spanningen zorgde. Montgomery ondernam vaak pas actie wanneer alles tot in de puntjes was uitgedacht. De officiële geschiedschrijving over de Italiaanse veldtocht vermeldde dat Montgomery "het ongebruikelijke talent bezat om zeer stoere taal op een overtuigende manier te combineren met zeer voorzichtige actie." Hij schreef zelf verongelijkt: 'Er was mij tot nu toe geen plan bekend voor de ontwikkeling van de strijd in Italië, maar daar was ik onderhand wel aan gewend!" Tussen Montgomery en Clark boterde het niet echt gedurende de Italiaanse veldtocht. Clark verweet Montgomery dat hij te traag oprukte met zijn 8th Army waardoor hij (Clark) bij Salerno in de problemen was gekomen. Montgomery dacht vreemd genoeg echter dat hij het 5th Army juist had gered bij Salerno, toen dit in het nauw kwam door voortdurende Duitse aanvallen. Bovendien waren beide mannen geobsedeerd door hun imago. Clark had een PR-team van maar liefst 50 man in dienst en Montgomery had de vreemde gewoonte ontwikkeld om gesigneerde foto's van zichzelf uit te delen.

De opmars van het 5th Army kwam in november 1943 tot stilstand voor de sterk gefortificeerde Gustav-linie tussen Rome en Napels. Montgomery kampte met bevoorradingsproblemen en eveneens met zeer sterke Duitse weerstand. Het bergachtige terrein in Zuid-Italië, was ideaal te verdedigen door de Duitsers. Bovendien was de strijd hier een stuk meedogenlozer dan in Noord-Afrika. Om plaatsen als Ortona werd heftig gevochten. Op 21 december schortte Montgomery alle aanvallen op. De verliezen waren te zwaar en het slechte weer zorgde ervoor dat de luchtmacht bijna niet in actie kon komen.

Eind december 1943 werd Montgomery teruggeroepen naar Groot-Brittannië vanwege de planning en voorbereiding voor operatie Overlord, de geallieerde landingen in Normandië. Op verzoek van Dwight Eisenhower en Montgomery werd de troepenmacht uit het eerste conceptplan uitgebreid van drie naar vijf divisies en werd ook de verovering van het Normandische schiereiland Cotentin erin opgenomen. Montgomery kreeg, als vertegenwoordiger van opperbevelhebber Eisenhower, het bevel toegewezen over de 21st Army Group, de Britse en Amerikaanse landingstroepen in de beginfase van de operaties in Normandië. Dit tot grote woede van Lieutenant General George Patton en Lieutenant General Omar Bradley, die het niet konden begrijpen dat een Brit te leiding kreeg over Amerikaanse troepen. De kennismaking tussen Montgomery en Eisenhower verliep niet vlekkeloos. De Brit gaf de kettingrokende Eisenhower een reprimande toen deze in zijn bijzijn een sigaret opstak. De relatie tussen de twee zou altijd stroef blijven. Montgomery wekte ook veel wrevel door slechts zelden op te komen dagen bij vergaderingen met de andere geallieerde generaals. Hij vond dat deze besprekingen beter gevoerd konden worden door stafchefs.

Na de landingen op 6 juni 1944 bleef Montgomery voor ophef zorgen. Montgomery's plan was om met de Brits-Canadese troepen die waren geland op Juno Beach en Sword Beach, Caen en het land erachter in te nemen om er zo snel mogelijk gebruik te kunnen maken van de daar gelegen vliegvelden. Deze inname stond oorspronkelijk gepland voor D-day zelf, 6 juni 1944, maar de Duitse tegenstand met mitrailleursnesten en antitankgeschut, verscholen in Normandische boerderijen en dorpen, bleek moeilijker te breken dan was voorzien. De geallieerde inlichtingendienst had ook niet opgemerkt dat de 21. Panzer-Division al in de omgeving van Caen was. Montgomery zorgde door zijn voortdurende grondoffensieven ervoor dat Caen een soort symbolisch karakter kreeg. Hij had er moeite mee om toe te geven dat er problemen waren. Hij bleef tegen Eisenhower volhouden dat alles naar wens verliep en hij verzweeg zaken die niet volgens plan verliepen. Hij deed dit om te voorkomen dat Eisenhower zich meer met hem ging bezig houden. Montgomery duldde geen kritiek, maar ook geen goede raad.

Om de patstelling rond de stad Caen te doorbreken, stelde Air Chief Marshal Trafford Leigh-Mallory voor om een aanval uit de voeren met middelzware en zware bommenwerpers. Dit plan werd aangenomen door Montgomery en in de avond van 7 juli 1944 voerden 467 toestellen van het type Avro Lancaster en Handley Page Halifax een zware aanval uit op de stad. Bij het bombardement kwamen nauwelijks Duitsers om, terwijl de Franse burgerbevolking er zwaar onder te lijden had. Het door het bombardement veroorzaakte puin vormde ook een belemmering voor de opmars van de aanvallende troepen. De Duitse verdedigers kampten echter ook met bevoorradingsproblemen als gevolg van de vernietigde infrastructuur. Het bombardement vormde ook een morele opsteker voor de geallieerde troepen.

Toen Rommel eenmaal zijn Panzergruppe West tegen de Britse en Canadese sectoren inzette, duurde het nog een hele maand na D-day (juni 1944) voordat Montgomery's strijdkrachten tijdens operatie Charnwood Caen, hun eerste doel, innamen. Verschillende eerdere pogingen daartoe leverden ondanks de grote woorden van Montgomery en de vele voorraden die hij ter beschikking kreeg niets op. Montgomery verklaarde later in tegenstelling tot zijn eerdere beweringen, dat het nooit de bedoeling was geweest om Caen zo snel te veroveren. Hij betoogde dat hij door zijn aanvallen dermate veel Duitse eenheden bond, dat hierdoor de Amerikanen de mogelijkheid kregen om elders uit Normandië te breken. Het feit dat de zelfgenoegzame Montgomery nooit toegaf dat een campagne niet volgens zijn plan verliep, ergerde veel Amerikanen. Eisenhower verweet Montgomery dat hij steeds wachtte op een maximum aan logistieke steun en voorraden, alvorens iets te ondernemen. Doordat hij zolang wachtte kregen de Duitsers de mogelijkheid om versterkingen aan te rukken en duurde de strijd langer dan nodig was geweest.

Op 18 juli 1944 ging operatie Goodwood van start, de onderneming die door Antony Beevor wordt getypeerd als "Het treffendste voorbeeld van zeer stoere taal en zeer voorzichtige actie uit Montgomery's hele carrière." Montgomery verkondigde met dit offensief een grotere overwinning te gaan behalen dan bij El Alamein in november 1942. De uiteindelijke orders van hem aan General Miles Dempsey, de bevelhebber van het British 2nd Army en Lieutenant General Richard O'Connor, de commandant van het daaronder ressorterende VIII Corps, waren een stuk minder heldhaftig. Zij kregen namelijk de opdracht om op te rukken tot een derde van de weg naar Falaise en dan te kijken hoe de zaken ervoor stonden. De aanval liep vertraging op doordat de tanks moesten oprukken door nauwe corridors die waren gemaakt in een mijnenveld dat was gelegd door de 51st Highland Division. Doordat de tanks de steun ontbeerden van infanterie, leden zij zware verliezen toen zij onder vuur werden genomen door verdekt opgesteld antitankgeschut. Vervolgens kregen zij een sterke tegenaanval van de 1. SS-Panzer-Division Leibstandarte SS Adolf Hitler te verduren. De 11th Armoured Division verloor op die dag 125 tanks.

De volgende dag wisten de Canadezen wel wat voortgang te boeken. Toen het weer omsloeg en het heftig begon te regenen, staakte Montgomery de aanval. De Amerikanen kregen het gevoel dat zij de kastanjes uit het vuur moesten halen en dat Montgomery maar wat aanmodderde. Montgomery bleef volhouden dat het hier een bewuste tactiek van hem betrof, met als doel om Duitse troepen te binden, zodat de Amerikaanse legers in hun sector makkelijker een doorbraak konden forceren. Het enige positieve wat de operatie opleverde, was dat de Duitsers ervan uitgingen dat de hoofdaanval om uit te breken uit Normandië zou plaatsvinden op de route naar Falaise. Hierdoor werd operatie Cobra (een poging om westwaarts uit Normandië te breken), die op 25 juli werd gelanceerd in de richting van Saint-Lô en die onder leiding stond van Lieutenant General Omar Bradley, niet op tijd serieus genomen. Mede hierdoor was deze operatie wel succesvol. Het was oorspronkelijk de bedoeling dat Cobra, Goodwood en Atlantic, het Canadese gedeelte van de aanval, op dezelfde dag van start zouden gaan. Door het slechte weer was Bradley echter genoodzaakt geweest om de operatie een paar dagen uit te stellen. Doordat de meeste Duitse troepen waren samengetrokken in de sector van Montgomery, konden de Amerikanen vrij gemakkelijk uitbreken. Wanneer de Duitsers pantserdivisies hadden overgeplaatst naar de Amerikaanse sector, had de uitkomst heel anders kunnen zijn. Tedder, de Britse stafchef van Eisenhower die een hartgrondige hekel had aan Montgomery, verzocht Eisenhower tijdens de strijd in Normandië een aantal maal om Montgomery te ontslaan. Tedder die tevens de leiding had over de planning van de Allied Air Expeditionary Force, was met name verongelijkt over het feit dat hij de beloofde vliegvelden in Normandië niet had gekregen.

Op 6 augustus 1944 dwong Adolf Hitler Generalfeldmarschall Günther von Kluge met drie pantserdivisies een tegenaanval te doen bij Mortain met als doel Avranches te bereiken en zo Patton's 3rd Army af te snijden. De tegenaanval werd echter gepareerd en door de geallieerden werd een grote omsingelingsoperatie opgestart. Het Duitse 5. Panzerarmee en het 7. Armee bevonden zich in een gebied dat werd begrensd door Mortain in het westen, Falaise in het noorden en Argentan in het zuiden. Om een aantal redenen was deze zogenoemde ‘Zak van Falaise’ echter niet geheel afgesloten. De voornaamste reden was dat Bradley, die nu het bevel voerde over de 12th Army Group, en Montgomery, aan het hoofd van de 21st Army Group, verzuimden goede verbindingen te onderhouden en prioriteiten te stellen. Montgomery stemde in met een 'korte omsingeling' bij Falaise, maar in de overtuiging dat het 1st Canadian Army wel gauw door zou stoten, had hij daarvoor niet genoeg troepen verzameld. Hij wilde naar de Seine en gebruikte daarvoor het grootste deel van de troepen dat hij tot zijn beschikking had. Naar zijn idee kon hij altijd nog terugvallen op een 'lange omsingeling', waarbij de Duitsers vlak voor de rivier in de val zouden lopen. Omar Bradley stond niet toe dat de Amerikanen de lijn Argentan-Falaise zouden overschrijden. Het XV Corps onder leiding van Major General Wade Haislip had vanuit Le Mans de opening tussen Argentan en Falaise kunnen dichten. Maar dit werd door hem niet toegestaan. Hierbij moet worden opgemerkt dat niet zeker is dat deze troepen sterk genoeg waren om een dergelijk risicovolle aanval met succes uit te voeren. Het gevolg was dat de hals van de ‘Zak van Falaise’ gedurende zes dagen half open bleef, waardoor naar schatting 150.000 Duitsers de kans kregen om te ontsnappen. Bradley schreef hier later zelf over: " It was partly this fear of running head-on into a single British division at Falaise that had induced me to halt Patton's forces at Argentan."

Zodra de situatie stabiel zou zijn en Eisenhower een hoofdkwartier zou hebben ingericht op het Europese vasteland, zou hij het commando over alle geallieerde grondtroepen overnemen. Op 1 september 1944 werd de bevelvoering van Montgomery daarom ingeperkt tot alleen de 21st Army Group die bestond uit het Britse 2nd Army, onder bevel van General Miles Dempsey, en het Canadese 1st Army, onder commando van General Harry Crerar. Montgomery was zeer verongelijkt over deze stap, terwijl dit altijd al het plan was geweest. Ook in de Britse pers werd kritiek geuit over de veranderingen binnen de geallieerde commandostructuur. De Britten zagen blijkbaar over het hoofd dat de Amerikaanse oorlogsinspanningen vele malen groter waren dan die van Groot-Brittannië en dat de commandowisseling altijd al deel was geweest van de planning van operatie Overlord. Na de uitbraak uit Normandië werden de eenheden van de Wehrmacht en Waffen-SS op de vlucht gejaagd en rukten de geallieerde legers snel op. Montgomery toonde met zijn opmars door Frankrijk en België volgens de historicus Robin Neillands aan dat hij het militaire aspect van de achtervolging net zo goed beheerste als zijn Amerikaanse collega Lieutenant General George Patton. Op 1 september 1944 werd Montgomery tevens benoemd tot Field Marshal. De Amerikaanse bevelhebbers (en dan vooral Patton en Bradley) waren niet te spreken over deze bevordering, omdat Montgomery hiermee (op papier) een hogere rang kreeg dan Eisenhower.

Montgomery twijfelde aan de capaciteiten van Dwight Eisenhower. Aan de Britse stafchef Alan Brooke schreef hij: "Als bevelhebber van de grondoperaties is Eisenhower nutteloos, daar kan geen discussie over bestaan. Hij is compleet en volkomen nutteloos. Hij weet niets van oorlogvoering." Montgomery bekritiseerde Eisenhower ook vanwege zijn tactiek om met een breed front, alle Army Groups tegelijk, een offensief in te zetten in de richting van de Rijn. Montgomery stond namelijk de strategie van een smal front voor. Hij was van mening dat er bij een breed front geen sprake was van coördinatie. Eisenhower voerde aan dat bij een smal front de vijand precies wist waar hij de sterkste verdediging moest vestigen, bovendien zou een smalle doorsteek kwetsbaar voor aanvallen in de flank zijn. Een voordeel was ook dat over een breed front troepen sneller konden optrekken en de bevoorrading gemakkelijker was in vergelijking met een smal front. Eisenhower koos waarschijnlijk ook voor de tactiek van een breed front, omdat hij hiermee zowel Bradley als Montgomery tevreden kon houden. Geen van beide bevelhebbers, die door Bedell Smith werden getypeerd als primadonna’s, hadden het waarschijnlijk geaccepteerd als de ander prioriteit had gekregen.

Gedurende september 1944 begonnen de bevoorradingsproblemen van de geallieerde legers in Europa steeds groter te worden. De bevoorradingsroutes vanuit Normandië werden steeds langer en de overige Kanaalhavens in Frankrijk waren nog steeds niet veroverd door het 1st Army. Montgomery had met zijn 2nd Army wel de haven van Antwerpen ingenomen, maar hij had verzuimd gelijk hierna de Schelde vrij te maken. Hierdoor konden de Duitsers hun garnizoenen op Walcheren en de rest van Zeeland versterken. Montgomery gaf weinig prioriteit aan het vrijmaken van de revier, terwijl hij wist hoe belangrijk de haven van Antwerpen was. Ultra waarschuwde meerdere malen dat de Duitsers de Scheldemonding aan het versterken waren met troepen en materieel. Montgomery deed echter niets met deze informatie. De historicus Max Hastings schrijft: "Dat de kleine Britse veldmaarschalk inlichtingen die niets aan duidelijkheid te wensen overlieten negeerde, was een belangrijke oorzaak van het feit dat de westerse geallieerden er niet al in 1944 in slaagden tot het hart van Duitsland door te stoten." De Canadezen verloren uiteindelijk 12.800 man aan doden en gewonden in de Slag om de Schelde, de strijd die volgde om de Scheldemonding te zuiveren van Duitse troepen. Het eerste geallieerde schip zou pas op 26 november 1944 aankomen in de haven van Antwerpen.

De geallieerden wilden de oorlog graag voor Kerstmis beëindigen en eind augustus leek dit door hun snelle opmars ook mogelijk te zijn. Montgomery speelde al langer met het idee om het pas opgerichte First Allied Airborne Army in te zetten, bijvoorbeeld op Walcheren of bij Wesel. Uiteindelijk kwam hij met een gewaagd plan. Het idee was om door middel van luchtlandingen van in totaal drie Airborne Divisions in Nederland de bruggen over de Maas, de Waal en de Rijn bij Arnhem en Nijmegen in te nemen en vervolgens door te stoten naar het hart van Duitsland. Op 10 september spraken Montgomery en Eisenhower elkaar op het vliegveld in Brussel. Alvorens te beginnen eiste Montgomery dat alle stafmedewerkers van Eisenhower het vliegtuig verlieten. Beevor beschreef de daarop volgende ontmoeting als volgt: Montgomery haalde een bundeltje telegrammen uit zijn zak, zwaaide ermee en vroeg: "Heb jij me die gestuurd?" Ja, natuurlijk," antwoordde Eisenhower. ""Hoezo?" "Nou, het is allemaal gelul, flauwekul." Eisenhower wachtte tot Montgomery zweeg; toen leunde hij voorover, legde zijn hand op Montgomery's knie en zei: "Rustig, Monty! Zo kun je niet tegen me spreken. Ik ben je chef." Montgomery mompelde: "Het spijt me, Ike." Daarna verweet Montgomery de opperbevelhebber dat zijn 21th Army Group geen absolute prioriteit kreeg. Ook gaf hij af op de strategie van een breed front die door Eisenhower werd gevoerd en verdedigde hij op aanmatigende wijze zijn plan voor operatie Market Garden.

Eisenhower schreef later over deze ontmoeting: "Vandaag is het op de dag af 15 jaar geleden dat ik Monty ontmoette op de luchthaven van Brussel. Hij deed er toen zijn absurde voorstel om met een dolkstoot naar Berlijn te trekken. Ik vroeg hem er eerst voor te zorgen de Rijn te bereiken en gaf hem hiervoor alles wat hij vroeg. Ik vertelde hem vervolgens om daarna de vijandelijkheden in Antwerpen op te ruimen, vanwege de schaarste in onze bevoorrading en de absolute noodzakelijkheid de haven te veroveren om de bevoorrading te normaliseren. Hij slaagde er zelfs niet in om een bruggenhoofd te vestigen."

Operatie Market Garden was een zeer gewaagd plan dat eigenlijk helemaal niet in de aard lag van Montgomery, die doorgaans een voorzichtige, berekenende en afwachtende strategie voerde. Omar Bradley schreef: "Als de deugdzame geheelonthouder Montgomery SHAEF met een kater was binnengewankeld, had dat me niet méér verbaasd dan het gewaagde avontuur dat hij voorstelde." Bradley en Patton waren het oneens met de operatie en zij wezen op de risico's ervan. Montgomery eiste voor deze operatie alle mogelijke voorraden en versterkingen op. Als het aan hem had gelegen was de 12th Army Group onder Bradley volledig "droog" gezet, maar dat ging Eisenhower net iets te ver. Feit was wel dat Bradley en Patton in de problemen kwamen door de teruggeschroefde bevoorrading, waardoor zij hun offensieve acties moesten beperken, wat vooral bij Patton veel wrevel wekte.

De operatie ging van start op 17 september 1944. Market Garden werd echter niet een zodanig succes als verwacht werd. De operatie mislukte voornamelijk doordat de landingszones te ver van hun doel af lagen, de radioverbindingen niet werkten en de Duitsers veel sneller reageerden dan verwacht. Berichten over Duitse Pantserdivisies die zich in de buurt van Arnhem bevonden, waren genegeerd door de geallieerden. Het XXX Corps onder Brian Horrocks faalde vanwege taaie Duitse tegenstand en het feit dat zij vanuit Neerpelt (een plaats op de Belgisch-Nederlandse grens) moest oprukken door een smalle corridor over terrein dat niet geschikt was voor tanks om op tijd de brug in Arnhem te bereiken. Ondanks heldhaftig optreden van alle deelnemende troepen, waren de parachutisten in Arnhem genoodzaakt om zich op 21 september 1944 over te geven; de algemene terugtocht vanuit Oosterbeek begon op 25 september. De gewonden gaven zich in Oosterbeek over op 27 september. Hastings typeert Market Garden als een ongelooflijke onverantwoordelijke zet en een terechte smet op Montgomery’s reputatie. Beevor bestempelt Market Garden als een van meet af aan en van bovenaf gewoon heel slecht plan. Ook verwijt hij Montgomery dat deze geen enkele belangstelling toonde voor de tactische problemen rond luchtlandingsoperaties. Hoewel Montgomery dit zelf nooit toegaf, werd operatie Market Garden in feite zijn eerste nederlaag. Hij zei zelfs op een bepaald moment dat de operatie voor 90 procent geslaagd was, omdat ze negen tiende van de route naar Arnhem hadden weten af te leggen. Hierop reageerde Arthur Tedder spottend met de opmerking: "Als je van een klif af springt, heb je nog een hoger slagingspercentage... tot de laatste paar centimeter boven de grond."

Montgomery beweerde voorts dat de mislukking was te wijten aan een gebrek aan voorraden en steun. Deze bewering sloeg nergens op: Montgomery had, ten nadele van de andere legers, een maximum aan middelen gehad. Of zoals de historicus Ingrid Baraître het verwoordt: "Als hij nog meer gewild had, had men wapens, troepen en brandstof bij de vijand moeten halen." Montgomery wees voorts de Polen aan als zondebok voor het fiasco in Arnhem en Oosterbeek. Hij verklaarde dat de 1st (Polish) Independent Parachute Brigade onder Stanislaw Sosabowski had geweigerd te vechten. De historicus Neillands typeert dit als een zeer onrechtvaardige beschuldiging. De Polen hadden na hun dropping bij Driel juist zeer hard en dapper gevochten en mede door de bezetting van de oversteekplaats konden de manschappen van de Britse 1st Airborne Division worden geëvacueerd over de Neder-Rijn.

Ook na het mislukken van Market Garden bleef Montgomery de strategie van een smal front verdedigen (ook al had Market Garden de nadelen daarvan aangetoond) en aandringen op volledige prioriteit voor zijn 21st Army Group. Hierin kreeg hij gedeeltelijk zijn zin. Montgomery kreeg extra voorraden om de Scheldemond te zuiveren. Ook kreeg hij samen met Bradley de gedeelde verantwoordelijkheid over het American 1st Army. Montgomery was niet tevreden en uitte meerdere malen kritiek op Eisenhower; hij beweerde dat hij zelf beter geschikt zou zijn als opperbevelhebber van de grondstrijdkrachten. Eisenhower antwoordde hierop dat Montgomery zich beter snel kon gaan bezighouden met de verovering van de haven van Antwerpen. Ook werd hem door Eisenhower verweten te veel in nationaliteiten te denken. De geallieerde opperbevelhebber verklaarde voorts dat als Montgomery het niet eens was met de bevelen die hij had gekregen. Eisenhower de zaak zou voorleggen aan een hoger gezag, de Joint Chiefs of Staff (Verenigde chefs van staven. Aangezien de generaals van het hoogste commando achter Eisenhower stonden, zou dat waarschijnlijk resulteren in de vervanging van de Brit. Montgomery bood zijn excuses aan en zei dat hij alleen maar zijn mening had gegeven. Tijdens een stafbespreking met Marshall deed Montgomery wederom zijn beklag over de bevelstructuur. Eisenhower had volgens hem te weinig grip op de situatie en verzuimde prioriteiten te stellen. Montgomery vond dat er een commandant voor de grondstrijdkrachten moest komen, hijzelf of Bradley. Hij gaf aan dat hij het punt van de bevelvoering niet meer ter sprake zou brengen. Daar hield hij zich echter niet aan. Op 30 november 1944 schreef de Field Marshal een brief aan Dwight Eisenhower waarin hij aangaf dat de offensieven van Omar Bradley en George Patton van oktober-november geen van hun doelen hadden bereikt. Daarin had hij gelijk, door hevige Duitse tegenstand waren de legers niet zover opgerukt als dat was gepland. Dit feit gebruikte hij om weer eens op aanmatigende wijze het punt te maken dat er een overkoepelende commandant moest komen voor de grondstrijdkrachten en dat hij daar het meest geschikt voor was.

Op 16 december 1944 voerden de Duitsers een onverwachte aanval uit in de Ardennen. De Duitsers vielen aan in een zwak verdedigd gedeelte van het front en wisten gedurende de eerste dagen van het Ardennenoffensief aanvankelijk successen te boeken. Er brak kortstondig paniek uit onder de geallieerden. Op 20 december belegde Dwight Eisenhower een bespreking met zijn legercommandanten om de penibele situatie te bezweren. Montgomery kwam zoals gebruikelijk niet persoonlijk opdagen en stuurde zijn stafchef. Een van de maatregelen die Eisenhower nam was om het 1st en het 9th Army voorlopig onder het bevel van Montgomery te plaatsen. Eisenhower voerde aan dat het hoofdkwartier van de 12th Army Group geïsoleerd zat in Luxemburg en Montgomery constant in contact kon staan met de genoemde legers. Bradley beschouwde deze maatregel echter als een motie van wantrouwen en dreigde met opstappen.

Montgomery wekte de indruk dat de Amerikanen het niet meer aankonden en dat zijn hulp werd ingeroepen om de situatie te redden. Hij slaagde er met hulp van de Amerikaanse leger- en korpscommandanten in om de situatie te stabiliseren. De andere maatregel die werd genomen was dat George Patton met zijn 3rd Army zou proberen om de in Bastogne omsingelde 101st Airborne Division te ontzetten. Patton zei hier zelf over: "Noch het weer, noch de vijand, noch Montgomery zal de missie van het 3rd Army richting de Ardennen in gevaar brengen." Toen hem werd gevraagd of hij nog een boodschap voor de Field Marshal had, antwoordde hij: "Vertel Montgomery dat het 3rd Army in noordelijke richting zal aanvallen en dat hij er maar voor moet zorgen dat hij zich uit de voeten maakt, want ik zal het Duitse leger op hem afsturen."

Op 27 december wist Patton met zijn 3rd Army, na een draai van 90 graden en een opmars van het Saarland naar de Ardennen, een afstand van 180 kilometer, de omsingelde 101st Airborne Division in Bastogne de ontzetten. Ondanks verzoeken van Eisenhower en Bradley weigerde Montgomery om aan te vallen in westelijke richting. Hij wilde eerst zijn legers reorganiseren en was bang voor een Duitse tegenaanval. In de Ardennen verloor de Britse Field Marshal al het respect van de Amerikanen. Montgomery eiste in een brief van 30 december aan Eisenhower wederom het opperbevel over alle geallieerde grondtroepen op en hij uitte kritiek op de Amerikanen en de strategie van een breed front. Eisenhower stelde vervolgens een schrijven op aan de gezamenlijke stafchefs waarin hij aangaf dat hij ontslag zou nemen, tenzij Montgomery zou worden vervangen, bij voorkeur door Harold Alexander. Alleen door bemiddeling van Montgomery's stafchef, Lieutenant General Freddy de Guingand, werd het ontslag voorkomen. Montgomery bood zijn excuses aan en gaf aan dat Eisenhower zijn eerdere brief kon verscheuren.

Op 3 januari 1945 ging Montgomery na lang aandringen eindelijk tot de aanval over. Hij wist tijdens een offensief met het 1st Army in de richting van Houffalize enkele successen te boeken. Op 7 januari belegde hij een persconferentie in zijn hoofdkwartier in het Belgische Zonhoven. Hij eiste de hoofdrol voor zichzelf op en beweerde dat hij het offensief tot staan had gebracht en dat de Britten het grootste aandeel hadden geleverd. Dit terwijl Patton nota bene met zijn 3rd Army in het zuiden de slag om Bastogne had beslist en Montgomery, ondanks veel beloften tot aanval, zeer lang wachtte voordat hij tot de aanval overging in het noorden. Over de Amerikanen zei hij dat het goede soldaten waren. Hij noemde de namen van Bradley en Patton echter niet in zijn toespraak, waardoor het leek alsof hij insinueerde dat Amerikaanse militairen alleen onder zijn leiding konden excelleren. Vooral Bradley was diep gekrent en vond dat het vertrouwen in zijn leiderschap werd aangetast. Winston Churchill was zich terdege bewust van de kwalijke gevolgen van Montgomery's gedrag en hij hield op 18 januari 1945 een toespraak in het Britse parlement waarin hij aangaf dat het voornamelijk Amerikanen waren die hadden gevochten in de Ardennen en dat het Britse aandeel klein was geweest. Ook gaf hij aan dat er geen aandeel voor het Britse leger moest worden geclaimd in wat ongetwijfeld de grootste Amerikaanse veldslag van de oorlog was.

De oncollegiale en eigengereide houding van Montgomery zorgde voor steeds meer ergernis bij de Amerikanen. Op 17 januari ontmoette het 3rd en het 1st Army elkaar bij Houffalize. Het 1st Army werd als gevolg hiervan weer onder commando van Lieutenant General Bradley gesteld. Tot de Rijn was overgestoken bleef het 9th Army onder bevel staan van de 21st Army Group. Montgomery kreeg de opdracht om in de noordelijke sector richting het Roergebied op te rukken. Hij eiste ook extra manschappen en een leidende rol bij de oversteek van de Rijn. Montgomery kreeg Amerikaanse versterkingen, maar uiteindelijk zouden eenheden van het 1st Army op 7 maart 1945 de eerste zijn die bij Remagen de rivier overstaken. In februari startte Montgomery ten zuidoosten van Nijmegen operatie Veritable. De Duitse weerstand was zeer fel en het drassige terrein bemoeilijkte het optreden van de troepen. Toch was het offensief succesvol en de linker Rijnoever werd veroverd.

Op 30 maart 1945 kreeg Montgomery de opdracht om op te trekken in de richting van Hamburg en Denemarken. Hij had gehoopt dat hij Berlijn mocht innemen, maar dat werd door Eisenhower aan de Sovjets overgelaten. Hierna rukte de 21st Army Group op in de richting van Denemarken. Montgomery leek de vechtlust verloren te hebben. Hij was erg teleurgesteld dat hij Berlijn niet mocht innemen. Bradley, die zoals eerder vermeld niet goed met hem kon opschieten, had het gevoel dat Montgomery met zijn hart niet meer bij de oorlog was. Eisenhower moest de Field Marshal regelmatig verzoeken om meer haast te maken om te voorkomen dat de Sovjets zouden doorsteken naar Denemarken. Op 4 mei 1945 accepteerde Montgomery de onvoorwaardelijke overgave van Duitse troepen in Nederland, noordwest-Duitsland en Denemarken op de Lüneburger Heide. Op 7 mei werd in Reims de definitieve overgave van het Derde Rijk getekend, het bestand werd de volgende dag van kracht.

Montgomery werd hierna benoemd tot bevelhebber van het Rijnleger, de Britse bezettingstroepen in Duitsland. Op 8 juni 1945 stuurde Montgomery een brief naar Dwight Eisenhower, waarin hij schreef: "Nu iedereen zijn eigen weg gaat, wil ik u meedelen wat een eer en voorrecht het voor mij was om onder u te dienen. Ik heb veel aan u te danken. Ik besef heel goed dat ik tekortkomingen heb en dat ik geen gemakkelijke ondergeschikte was. Ik hou er immers van om mijn eigen weg te gaan. Maar u hebt mij op het juiste pad gehouden tijdens moeilijke en stormachtige tijden en u hebt mij zeer veel geleerd. Daarom en voor alles wat u voor mij hebt gedaan ben ik u dankbaar."

Op 1 januari 1946 kreeg Montgomery de eervolle titel Viscount Montgomery of El Alamein en werd hij benoemd tot Chief of the Imperial General Staff, de hoogste militaire positie van Groot-Brittannië. Ook in deze functie zorgde hij voor ophef door niet op te komen dagen bij vergaderingen en vanwege zijn botsingen met Arthur Tedder, die was benoemd tot Chief of the Air Staff. Deze positie bekleedde hij daardoor slechts tot 1948, waarna hij werd benoemd tot voorzitter van de permanente verdedigingsorganisatie van de Westelijke Europese Unie. In deze hoedanigheid was hij ook betrokken bij de oprichting van de NAVO in april 1949. Als plaatsvervangend commandant van de strijdkrachten van deze organisatie diende hij wederom onder Eisenhower, die inmiddels president van de Verenigde Staten was.

In 1958 legde Montgomery al zijn commando's neer en werden zijn memoires gepubliceerd,The Memoires Of Field Marshal Montgomery, waarin hij felle kritiek uitte op generaal Eisenhower betreffende de strategie die werd gebruikt tijdens de landingen in Normandië en zijn leiding van de verdere veldtocht in West-Europa. Dit zorgde ervoor dat alle contact tussen Eisenhower en Montgomery verbroken werd. In een brief aan Lord Hastings Lionel Ismay (gedurende de oorlog de Chief Staf Officer en in die hoedanigheid de militair adviseur van Winston Churchill), gedateerd 14 januari 1959, spuugde Eisenhower zijn gal. Hij verweet Montgomery dat hij te lang had gewacht met het optrekken vanuit de vlakte van Catania en het lange onnodige treuzelen, voordat hij de straat van Messina overstak in juli-augustus 1943.

Ook verweet Eisenhower de Field Marshal zijn grote belofte aan de vooravond van D-day, aangaande de verovering van Caen en een uitbraak richting het zuiden, waar uiteindelijk weinig van terecht kwam. Ook leverde hij kritiek op operatie Market Garden. Hij typeerde het als een belachelijk voorstel en verweet Montgomery dat hij niets had bereikt. Terwijl Eisenhower hem alles (voorraden en manschappen) had gegeven waar hij om vroeg. Hij sloot af met: "Ik kan niet vergeten hoe hij altijd klaar stond om medewerkers te kleineren op de kritieke momenten waarop de medewerking van ieder hoogstnoodzakelijk was. Daarom denk ik persoonlijk dat de historici alleen al op deze gronden niet in de verleiding zullen komen om hem al te glorieus af te schilderen, ook als zijn memoires niet enkele verre van bewonderenswaardige eigenschappen hadden onthuld."

Tussen 1951 en 1966 was Montgomery voorzitter van de raad van bestuur van de St. John’s School in Leatherhead in Surrey, Engeland. In 1953 werd in Hamilton in Canada ter ere van de Field Marshal de Viscount Montgomery Elementary School geopend. Voor zijn optreden tijdens de Tweede Wereldoorlog werd Montgomery onder meer onderscheiden met het Ridder Grootkruis in de orde van de Nederlandse Leeuw, het Grand Cross of The Most Honourable Order of the Bath, de Orden Pobeda en de Order Virtuti Militari Grand Cross. Er is een portret van hem in de Portrait Gallery en bij het Britse ministerie van Defensie staat een standbeeld van de Field Marshal. Montgomery bleef ook na de oorlog voor controverses zorgen. Zo sprak hij zich na een bezoek aan Zuid-Afrika lovend over het systeem van apartheid uit. Ook was hij positief over Mao Zedong, de leider van China van 1949 tot 1976 en één van de grootste massamoordenaars uit de 20ste eeuw.

Op 24 maart 1976 stierf Montgomery op 88-jarige leeftijd in zijn huis Isington Mill in Isington, Hampshire. Hij werd begraven op de Holy Cross begraafplaats in het nabijgelegen Binsted.

Bernard Montgomery was naar mening van de meeste historici tactisch goed onderlegd en sterk op het gebied van de militaire planning. Hij was geliefd bij de soldaten, onder meer omdat hij weinig risico's nam en geen troepen verspilde aan nutteloze offensieven. Hij verbleef graag zo dicht mogelijk bij de frontlijn en was volgens velen een soldaat voor de soldaten die in staat was om bij legers waarbij het moraal geknakt was, de toestand weer te verbeteren. De Duitse generaals noemden Patton en Montgomery na de oorlog de besten die ze tegenover zich hadden gehad in de strijd.

Montgomery schreef in het voorwoord van zijn memoires, dat hij altijd had gehandeld volgens zijn eigen overtuigingen, zijn plichten en zijn geweten. Hij gaf toe dat hij controversieel was, maar hij beweerde ook dat hij nooit de erkenning van anderen had gezocht. De historicus Neillands onderkent de negatieve eigenschappen van de Field Marshal. Hij typeert hem als ijdel, dictatoriaal, obsessief, een ware beproeving voor zijn collega’s en meerderen en als iemand die het met de waarheid niet altijd even nauw nam. "Anderzijds was Montgomery populair bij zijn soldaten, innemend tegenover zijn ondergeschikten, in staat fouten te erkennen, trouw aan zijn bondgenoten en een ervaren en professionele generaal." Anderen waren minder genuanceerd over de veldmaarschalk en zetten hem weg als praatjesmaker. Na een bezoek aan de Nederlandse Prinses Irene Brigade begin 1944 merkte een van de soldaten op: "als hij net zo lult als dat hij vecht, kan de oorlog nog lang duren."

De laatste zinnen van Montgomery's memoires luiden als volgt: "Veel indrukken zullen me vergezellen tijdens de herfst van mijn leven. Maar degene die ik het meest zal koesteren, boven alle anderen is het beeld van de Britse soldaat. Sterk en hardnekkig in tijden van vijandelijkheden, maar aangenaam en zachtaardig in tijden van overwinning. Het zijn deze mannen aan wie onze Natie in tijden van tegenspoed telkens haar veiligheid en eer te danken heeft."