Toen Japan op 7 en 8 december 1941 massaal aanviel in de Pacific, bleek dit een grootse gecombineerde aanval over een zeer groot gebied. Het was een riskante operatie, aangezien het grootste deel van de Japanse land-, zee- en luchtstrijdkrachten diende te worden ingezet. Het was echter noodzakelijk geworden door de situatie waarin Japan zich had gemanoeuvreerd. Een belangrijk onderdeel van deze operatie was het uitschakelen van de Britse basis in Singapore. Japan besloot deze basis aan te vallen via Malakka.
Op dezelfde dag dat Japan de Amerikaanse vlootbasis in Pearl Harbor overviel, vond ook het eerste luchtbombardement plaats op de Britse marinebasis in Singapore. Deze luchtaanval was weliswaar niet zo groots opgezet als de aanval op Pearl Harbor, het bleek echter wel de voorbode te zijn van een gebeurtenis die op Hawaï achterwege zou blijven, een invasie.
Deze invasie zou de openingsfase worden van een geslaagde poging van Japan om de zeggenschap te krijgen over de grondstoffenvoorraden in de Britse en Nederlandse koloniën en tegelijkertijd de militaire kracht van Groot-Brittannië, de Verenigde Staten en Nederland hier uit te schakelen. Het was ook een riskante operatie, omdat deze ten gevolge van de tijdzone 1 uur en 10 minuten eerder van start ging dan de aanval op Pearl Harbor en hierdoor het verrassingselement van Pearl Harbor verloren zou kunnen gaan. Doordat Hawaï en Singapore in verschillende tijdzones gelegen waren, vond voor de troepen in Singapore de aanval op Pearl Harbor pas later op 8 december plaats.
De uitschakeling van Singapore vormde het sluitstuk van de bezetting van Thailand en Malakka. Hiermee zou Japan nagenoeg één derde van de wereldrubberproductie in handen krijgen en ruim 50 procent van de wereldproductie van tin. Daarnaast vormde de haven van Singapore een zeer strategisch gebied, noodzakelijk voor de Japanse overheersing van de Zuidelijke Pacific. Het was echter maar een klein onderdeel van een grotere operatie, met als doel de Japanse overheersing van de Zuidelijke Pacific, genaamd de "Grote Oost-Aziatische Oorlog".
De aanval op Malakka en Singapore was een onderdeel van een immens groots opgezette militaire campagne. Een campagne die zeer zorgvuldig en onder de grootste geheimhouding door het Japanse opperbevel was voorbereid. De totstandkoming van het plan voor deze oorlog had al een lange weg doorlopen. De eerste militaire plannen voor een oorlog in het zuiden van de Pacific waren al ontstaan ten tijde van de eerste campagnes in China begin jaren dertig. Het uiteindelijke plan omvatte vier onderdelen. Als onderdeel van het plan moest Chu-sho (luitenant-generaal) Tomoyuki Jamashita met het Dai-nijyugo gun (25e Leger), Malakka en Singapore veroveren. De aanvallen werden zeer zorgvuldig voorbereid. In het uiterste geheim verzamelde de Japanse inlichtingendienst de nodige gegevens.
Al snel ontdekte men dat het hoofddoel voor het Dai-nijyugo gun (25e Leger), Singapore, eigenlijk alleen maar goed werd verdedigd tegen een aanval vanuit zee. Een nadering door de jungle van Malakka zou daarom de beste optie zijn. Van de verdedigende troepen verwachtte Jamashita niet al te veel. Volgens hem zouden de Australische en Britse troepen het grootste probleem vormen. Van de vele Aziatische troepen, die het merendeel van de verdediging van Malakka op zich namen, verwachtte men weinig tegenstand. Wat ernstiger gevolgen voor de verdedigers had, was dat Japan ontdekte dat de berichtgeving over de sterkte van de luchtverdediging sterk overdreven bleek te zijn. Het aantal beschikbare Britse vliegtuigen lag veel lager dan de pers had doen geloven.
Het Dai-nijyugo gun (25e Leger) kreeg voor deze operatie de beschikking over een aantal divisies. De hoofdmoot werd gevormd door de Dai-go shidan (5e Divisie) van Chu-sho (Luitenant-generaal) Takuro Matsui, de Dai-juhachi Shidan (18e Divisie) van Chu-sho (Luitenant-generaal) Renya Mutaguchi en de Konoe Shidan (Keizerlijke Gardedivisie) onder Chu-sho (Luitenant-generaal) Takuma Nishimura. Aanvullend werden hier onder andere de Dai-gojuroku Shidan (56e Divisie), de 3e Tankbrigade en het 3e Artillerieregiment en het 18e Artillerieregiment aan toegevoegd. Vanuit de lucht kreeg Jamasjita dekking van de 3e Luchtdivisie en 5e Luchtdivisie. In totaal beschikte hij zo over 70.000 manschappen en meer dan 600 vliegtuigen. Voor de nodige marine ondersteuning waren vele oppervlakteschepen en onderzeeboten naar het gebied gedirigeerd.
Door het vrijwel gelijktijdig op gang komen van de operaties rond Hong Kong, Malakka, Singapore, de Filippijnen en Nederlands-Indië waren de Nanken Kantai (Japanse Zuidelijke Expeditie Vloot), onderdelen van de Dai-ichi Kantai (1e Vloot), de Dai-ni Kantai (2e Vloot) en het Hoofdkwartier Rengo Kantai (Gecombineerde Vloot) opgestoomd naar de omgeving. Ze konden worden ingezet waar de nood het hoogst leek. Daarnaast had men de beschikking over ruim 150 toestellen van de 22e Luchtflottielje van de Japanse Marine en een drijvervliegtuig Tender, de Sagara Maru (1940) met acht vliegtuigen.
Aan boord van zijn hoofdkwartier, de Shinshu Maru (1934) (ook wel Ryujo Maru genoemd) gelegen in de haven van Samah, Hainan, Zuid China, ontving Jamashita op 30 november een gecodeerd bericht, dat luidde, "dag X 8 december, doorgaan als gepland". Op 4 december voer de invasievloot uit. Zo geformeerd stoomde de invasievloot op naar Thailand en Malakka, alwaar op 8 december 1941 om 05.30 uur de aanval zou moeten aanvangen.
Het met Thailand verbonden schiereiland Malakka werd gekenmerkt door een ondoordringbare jungle, geflankeerd door uitgebreide, moerassige laagvlakten met vele mangrovebossen. De meest vruchtbare gebieden waren in cultuur gebracht, met in het noorden rijstverbouw en in het zuiden de teelt van andere gewassen.
Malakka stond voorts bekend vanwege de gigantische rubberplantages. De van nature hier voorkomende rubberbomen zorgden voor een groot deel van de wereldproductie van rubber. Rond 1941 leefden er naar schatting vijf miljoen mensen in Malakka. Velen hiervan waren geen oorspronkelijke Maleiers, maar Chinezen, Tamils en een klein deel Europeanen. Malakka bezat een ingewikkelde structuur. Economisch gezien was het door de vele handelsbetrekkingen een kolonie van de Britten. Formeel waren slechts Singapore, een klein deel van Malakka en Penang Brits koloniaal bezit. Het land bestond voorts uit de Federatie Malaya (Perak, Selangor, Negri Semilan en Pahang) en vier Sultanstaten (Trengganu, Kelantan, Kedah en Perlis).
Toen in 1935 eindelijk de Britse vlootbasis in Singapore vorm begon te krijgen ging men beseffen dat het voor de verdediging hiervan noodzakelijk was om ook op Malakka een aantal vliegbases aan te leggen. Hiervoor werden Kota Bahru en Kuantan gekozen. Deze plaatsen waren echter ver noordelijk in Malakka en de rivaliteit tussen de RAF en het leger had ervoor gezorgd dat de bij de aanleg van de twee vliegvelden weinig aandacht was besteed aan de grondverdediging.
Pas in 1937 begon men in te zien dat het wellicht mogelijk was voor een vijand om Malakka of Thailand te gebruiken als springplank voor de verovering van Singapore. Een rapport van General Major William Dobbie in 1938 legde op pijnlijke wijze de tekortkomingen in de verdediging bloot. Vreemd genoeg werd dit rapport, dat een scenario bevatte dat bijna identiek was aan het Japanse aanvalsplan van 1941, simpelweg aan de kant geschoven. De verdediging van Malakka was dan ook een hopeloze zaak. Het slecht uitgeruste vrijwilligersleger van de Federatie Malaya kreeg de verdediging opgedragen. Een Indische Brigade zou in reserve worden gehouden rond Johore. De commandant van de Britse troepen in het Verre Oosten was Air Marshall Sir Robert Brooke-Popham. Zijn commando besloeg alle land- en luchtstrijdkrachten. De marine hoorde hier dus niet bij. Popham wilde geen vijandelijkheden uitlokken door de grens met Thailand al bij voorbaat te overschrijden. Hij was er van overtuigd dat zijn troepen een Japanse aanval over land wel bij de grens konden tegenhouden en had daartoe een verdedigingslinie betrokken langs die Thaise grens. Wanneer Japanse troepen op de Thaise kust zouden landen kon hij nog tijdig versterkingen aan laten rukken en alsnog de Thaise grens overschrijden.
Deze gedachte zou de Britten duur komen te staan en was ook in tegenspraak met zijn orders. Op basis van het rapport van General Major Dobbie, had de Britse legerleiding uiteindelijk toch nog een plan opgesteld waarbij, bij een dreigende Japanse landing in Thailand, Britse troepen het land moesten binnentrekken en zo de mogelijke landingsplaatsen en havens dienden te bezetten voordat Japanse troepen kans hadden gezien om aan land te komen. Deze operatie had de codenaam Operatie Matador meegekregen. Het zou uiteindelijk slechts gedeeltelijk worden uitgevoerd.
Malakka was op zich een ideaal gebied om een vertragende verdediging uit te voeren. De belangrijkste route vanuit Thailand naar Singapore liep over maar liefst 250 bruggen. Wanneer deze op tijd zouden worden opgeblazen, zou iedere aanvaller het moeilijk krijgen. Om die reden hadden de Japanners dan ook maar liefst vier complete regimenten genietroepen aan de divisies toegevoegd met een grote hoeveelheid bruggenbouwmaterialen. De Britten hadden echter tot nog toe verzuimd om daadwerkelijke verdedigingslinies nabij de bruggen aan te leggen, hoewel de meeste bruggen wel waren voorzien van springladingen, dan wel met artillerievuur konden worden vernield.
Tot commandant van de Britse troepen in Singapore en Malakka werd Lieutenant General Arthur Percival benoemd. Hoewel hij wel inzag dat het met de verdediging niet al te best was gesteld, werd het aan zijn besluiteloosheid geweten dat Singapore bij lange na niet klaar voor een oorlog was. Tot op de dag van vandaag wordt in militaire en historische kringen nog een debat gevoerd of dit Percival wel verweten kan worden. Zowel Dobbie, Brooke-Popham als Percival hadden keer op keer aangegeven dat men versterkingen nodig had. De Britse overheid en legerleiding hadden echter heel nadrukkelijk prioriteit gelegd bij de oorlog in Europa en Noord-Afrika. Daar kwam nog eens bij dat na de Duitse aanvallen op de Sovjet-Unie grote hoeveelheden Britse vliegtuigen en tanks naar dat land gingen en er zodoende weinig overbleef voor versterkingen in het Verre Oosten. Er werden wel wat maatregelen genomen.
De verdediging van het noorden van Malakka werd opgedragen aan de 11th Indian Infantry Division onder bevel van Major-General David Murrey Murray-Lyon. Deze divisie beschikte over de 6th Indian Infantry Brigade (Brigadier William Oswald Lay) en 15th Indian Infantry Brigade (Brigadier K.A. Garrett). De oostkust werd toebedeeld aan de 8th Indian Infantry Brigade (Brigadier Berthold Wells (Billy) Key) en 22nd Indian Infantry Brigade (Brigadier George Painter) van de 9th Indian Infantry Division onder bevel van Major-General Arthur Edward Barstow. Dit geheel vormde, samen met een aantal grondtroepen van de luchtmacht ten behoeve van de twee vliegvelden en de 28th Independent Brigade, het IIIrd Army Corps onder commando van General Sir Lewis Heath. Deze troepen werden ondergebracht in het zogenaamde Malaya Command, als onderdeel van het Britse Far East Command. De troepen hadden geen tanks van enig belang tot hun beschikking. De enige tankeenheid in het gebied werd gevormd door de 100th Indian Independent Tank Unit dat was uitgerust met 16 totaal verouderde en onpraktische Lichte Tank Mk II India versie en de lichte tank Mk IV India versie, beide versies van de Vickers-tank. Ze kwamen echter pas in januari 1942 aan te Singapore. De 100th Indian Independent Tank Unit was van oorsprong een cavalerie-eenheid (No 44). De eenheid zou uiteindelijk verloren gaan bij de Japanse aanval.
Met de kracht van de RAF was het eveneens slecht gesteld. In augustus 1940 telde de RAF in Malakka slechts 48 toestellen. In oktober werd geschat dat dit er zeker 580 moesten zijn voor de gehele regio. Ten tijde van de Japanse aanval waren er totaal 158 toestellen op Malakka aanwezig, waaronder zeer verouderde typen.
Thailand stond er dus in principe alleen voor. De Britten wilden de grens niet bij voorbaat al oversteken en zouden dus eventueel pas na een Japanse invasie hier ingrijpen. Wanneer een invasie in Thailand zou dreigen, moest de 11th Indian Infantry Division de grens oversteken en trachten om landingen te verhinderen. Deze divisie moest echter wel tegelijk ook de verdedigingslinie in Noord-Malakka bezet houden. Dit plan werd omgedoopt tot Operatie Matador. Het was deze operatie, welke door Brooke-Popham geweigerd zou worden om in zijn geheel uit te voeren.
De Thaise verdediging stelde ondertussen niet veel voor. Van de Thaise marine was de grootste kracht verloren gegaan bij het treffen met Vichy-Frankrijk (Frans-Thaise oorlog) in de winter van 1940-1941. Wat resteerde was een totaal niet op haar taak voorbereide, te kleine en sterk verouderde vloot. De Thaise luchtmacht was eveneens geen partij voor de Japanners. Zij bestond slechts uit enkele eskaders met voornamelijk de hopeloos verouderde Curtiss Hawk III jagers. Met het Thaise leger was het eveneens niet al te best gesteld. De oorlog met Vichy-Frankrijk om Frans-Indochina had diepe wonden nagelaten in het op dat moment redelijk moderne Thaise leger. Daarnaast had de verslechterende verhouding tussen Thailand en Groot-Brittannië de Thaise overheid langzaamaan in Japanse invloedssfeer gedwongen.
Om de Nederlandse heerschappij in de regio het hoofd te kunnen bieden, hadden de Britten aan het begin van de negentiende eeuw het eiland Singapore van de sultan van Johore gekocht. Vanaf 29 februari 1819 werd Singapore Brits grondgebied. Het eiland was via een dam met het schiereiland Malakka verbonden. Met een half miljoen inwoners in 1941 was de op het zuidelijkste puntje gelegen stad Singapore de grootste gemeenschap op het eiland.
De steeds groter wordende Japanse invloed in de regio had de Britten in 1921 doen inzien dat alleen de vlootbasis in Hong Kong onvoldoende was om de Britse belangen in de regio te verdedigen. Het werd hoog tijd om de marine kracht in de Pacific te vergroten. De keuze viel op Singapore. Er werd begonnen met de aanleg van een grote vlootbasis. De verdediging zou geen probleem zijn en omdat men het onmogelijk achtte dat er een aanval over land door het dichtbeboste Malakka kon plaatsvinden, vond men het alleen noodzakelijk om te voorzien in krachtige, naar zee gerichte verdedigingslinies. Het duurde echter nog tot 1935 voordat eindelijk de basis enige vorm begon te krijgen.
De verdediging van Singapore werd opgedragen aan vijf bataljons dienstplichtige militairen, twee bataljons vrijwilligers, twee regimenten kustartillerie, drie regimenten luchtdoelartillerie en vier compagnies vestingtroepen. Voor de luchtverdediging werd speciaal een nieuw vliegveld, Tengah, aangelegd. Hoewel de Britten al geruime tijd op de hoogte waren van een dreigende Japanse aanval, had men verzuimd om de troepen in paraatheid te brengen en versterkingen aan te voeren. Ten onrechte bleef de Britse overheid overtuigd van de kracht van de grote kanonnen op Singapore. Dat ondertussen het binnenland van Malakka meer en meer ontsloten was ten behoeve van de rubberplantages, werd even over het hoofd gezien. De enige actie die werd ondernomen was het in gereedheid brengen van de marine-eenheden voor eventuele acties. Het was pure grootheidswaanzin, dat men zo weinig had ondernomen. De Britten gingen er vanuit dat iedere Japanse aanval kon worden afgeslagen met behulp van de Royal Navy en de RAF.
Voor de verdediging van Singapore zelf was de 8th Australian Division onder leiding van General Major Gordon Bennett, de 12th Indian Infantry Brigade (Lieutenant Colonel Ian MacAlister Stewart) en de 1st Malaya Infantry Brigade (Brigadier G.C.R. Williams) en 2nd Malaya Infantry Brigade (Brigadier F. H. Fraser). Daarnaast waren nog diverse kleinere Britse eenheden aan deze groep toegevoegd. De Royal Navy was nog verre van krachtig. Op 7 december 1941 waren in Singapore twee grote oorlogsbodems en vijf torpedobootjagers gestationeerd. Voor de verdediging van Hong Kong voorts drie lichte kruisers, vier torpedobootjagers en een aantal kleinere schepen. De twee grote oorlogsbodems waren pas kort van te voren naar de regio gedirigeerd. Het waren het slagschip de HMS Prince of Wales (53) en de slagkruiser HMS Repulse (34). Met het sturen van deze schepen had de Britse Premier Winston Churchill ook het vliegdekschip HMS Indomitable (92) meegezonden. Door schade, nadat het onderweg aan de grond was gelopen, kon het schip echter niet mee. Aangezien het oorspronkelijk in Ceylon gestationeerde vliegdekschip HMS Hermes (95) in onderhoud lag, had de zo gevormde Force Z geen directe luchtsteun. De HMS Prince of Wales (53) en HMS Repulse (34) arriveerden pas op 2 december in Singapore.
Rond 5 januari 1942 arriveerde de nieuwe opperbevelhebber in het Verre Oosten, Sir Archibald Wavell, in Singapore en inspecteerde de verdediging. De bevelhebber van de genietroepen, Brigadier Ivan Simson wist hem te vertellen dat er nog steeds niet begonnen was met het optrekken van verdedigingswerken op het eiland, in opdracht van Percival. Het antwoord van Percival hierop was simpel: het aanleggen van verdedigingswerken zou een demoraliserende werking hebben op de troepen. Het mag duidelijk zijn dat Wavell direct opdracht gaf om een aanvang te maken met de aanleg. Dit betekende echter nog niet dat hierdoor ook de verdediging beter ter hand kon worden genomen. Het zou nog tot 13 januari duren voordat er werkelijk versterkingen arriveerden. Op die dag kwam een tweede konvooi aan met aan boord de Britse 18th Infantry Division onder bevel van Major-General Merton Beckwith-Smith en 51 in kratten verpakte Hawker Hurricane jagers.
Chu-sho (luitenant-generaal) Tomoyuki Jamashita ontving op 30 november 1941, op zijn hoofdkwartier te Samah, een gecodeerd bericht dat luidde: "Dag-X vastgesteld op 8 december, uitvoering volgens plan". Hij kon nu zijn aanval gaan plannen en nam de nodige voorbereidingen om op weg te gaan. Bij Samah was de hoofdmacht van de Japanse invasievloot samengetrokken. Het bestond uit 18 transportschepen, met in totaal 26.640 soldaten van de Dai-go shidan (5e Divisie) van Chu-sho (Luitenant-generaal) Takuro Matsui en het 56ste Infanterie Regiment van de Dai-juhachi Shidan (18e Divisie). Het geheel werd begeleid door het 3e Torpedobootjagerflottielje met de Lichte-kruiser Sendai (1924) en de torpedobootjagers Murakumo (Dai-39), Shinonome (Dai-40), Amagiri (Dai-49), Asagiri (Dai-47) en Yugiri (Dai-48), evenals het vlaggenschip van Chu-sho (Vice-admiraal) Jisaburo Ozawa, de Chokai (1931) met Sagiri (Dai-50), een torpedobootjager, als begeleider.
Deze invasievloot vertrok op 4 december 1941 uit Samah op Hainan en werd al op 6 december door een Lockheed Hudson van No.1 Squadron (RAAF) uit Kota Bharu, ontdekt. De Australische Lockheed Hudson wist te ontsnappen aan het luchtafweer vanuit het konvooi en waarschuwde de autoriteiten. Door het slechte weer was men echter niet in staat om luchtaanvallen te lanceren. Op dezelfde dag zag een patrouillerende Nederlandse Dornier Do 24 vliegboot een Japans vrachtschip. Het toestel rapporteerde het voorval en wist erbij aan te geven dat het dek vol stond met tanks en manschappen. Een dik wolkendek boven de invasievloot maakte verder iedere luchtverkenning onmogelijk. De Britten wisten nu dat een invasievloot onderweg was, maar waar naartoe was een raadsel. Vroeg op 7 december 1941 zag een Hudson van No. 8 Squadron (RAAF) uit Kuantan de vloot voor het laatst en een Consolidated Catalina van No. 205 Squadron (RAF) werd diezelfde dag neergeschoten door Japanse jagers in een poging de vloot te verkennen. Dit toestel werd hiermee het eerste slachtoffer op de dag dat Japan in de Pacific ten strijde trok.
Op 7 december 1941 splitste de vloot zich en voer op haar doelen af. Toen het de Britse legerleiding eindelijk duidelijk werd dat een invasie in de regio onafwendbaar leek, besloot men Force Z erop uit te sturen de invasievloot aan te vallen. Force Z voer uit op 8 december 1941 en zou verwikkeld raken in een slag tussen de oppervlakteschepen en vliegtuigen die zou resulteren in de vernietiging van Force Z. De Japanse vloot werd tijdens de invasie zelf ondersteund door landingseenheden van het Japanse leger. Deze waren verantwoordelijk voor het transport van de transportschepen naar de landingsgebieden. Deze eenheden kenden een groot aantal verschillende vaartuigen. De bekendste Japanse landingsboten waren de Shohatsu-klasse en Daihatsu-klasse (14m). Ter ondersteuning werden hier nog diverse snellere schepen zoals AB-Tei gebruikt.
Bij het uitbreken van de Tweede Wereldoorlog probeerde Thailand zich neutraal op te stellen. Door het groter worden van de Japanse invloed in de regio begon men zich echter langzaamaan vriendelijker naar Japan op te stellen. Dit resulteerde in augustus 1940 in een diplomatieke missie van premier Phibul aan Japan. Deze gesprekken resulteerden in de aanspraak van Thailand op in de 19e eeuw aan Frankrijk afgestane provincies in Frans Indochina. Door de val van Frankrijk in juni 1940 verwachtte Thailand te maken te krijgen met een zwakke koloniale macht. En zo stevenden Thailand en Vichy-Frankrijk naar een oorlog. In oktober 1940 ontstonden de eerste grensincidenten. Na de door Vichy gewonnen zeeslag bij Koh-Chang op 17 januari 1941 leek de weg vrij tot een overeenkomst.
De gevechten hadden Japan en Thailand echter dichter naar elkaar gedreven, vooral door de Amerikaanse weigering om wapens aan Thailand te leveren. De positie van Japan was duidelijk geworden. Hoewel Japan geen alliantie aanging met Thailand, werd wel door hen benadrukt dat Japan de gebeurtenissen zou gaan dicteren. Dit dictaat zou zichtbaar worden op 8 december 1941, toen Japanse troepen in Thailand aan land gingen. De Dai-go shidan (5e Divisie) en Dai-juhachi shidan (18e Divisie) gingen aan land in Thailand bij de plaatsen Singora en Patani. Daarna zouden zij aansluiting krijgen van de Konoe shidan (Keizerlijke Gardedivisie), die vanuit Bangkok naar het zuiden zou trekken. Eén bataljon van de Konoe shidan (Keizerlijke Gardedivisie) kwam per schip aan in Bangkok, de rest trok vanuit Cambodja het land binnen. De tegenstand was nagenoeg nihil. Slechts sporadisch werd gevochten, waarbij voornamelijk de Thaise luchtmacht optrad. Op 9 december 1941 viel Bangkok volledig in Japanse handen.
Het Japanse 143ste Infanterie Regiment landde langs de Thaise kust, bij Prachuab Kirikhan, Chumporn, Nakorn Sri Thammarat en Surat Thani. Al deze plaatsen leidden naar strategisch belangrijke knooppunten in Thailand, vitaal voor de tocht zuidwaarts van de Konoe shidan (Keizerlijke Gardedivisie). De landingen zelf verliepen zeer voorspoedig. Er was nagenoeg geen enkele tegenstand van de Thaise troepen, zodat de Japanners met groot gemak in de havens hun troepen konden ontschepen. Zonder slag of stoot gaf de gouverneur in Singora zich gewonnen en al om 13.00 uur werd er met de Thaise regering een overeenkomst bereikt dat de Japanners de vrije doorgang verschafte door Thailand. Jamashita zelf kwam om 0.35 uur aan in de haven van Singora. Ook hier ondervond hij geen enkele tegenstand.
Op 9 december 1941 viel Jamashita vanuit Singora massaal aan in een poging om Jitra te veroveren. Hij moest hierbij echter eerst afrekenen met de Indische troepen die ondertussen de grens tussen Malakka en Thailand waren overgestoken. De bij Patani gelande Dai-go shidan (5e Divisie) ging ondertussen het gevecht aan met andere delen van de 11th Indian Infantry Division, langs de weg van Patani naar Kroh om de grens over te steken bij Betong.
Op 21 december 1941 werd een officiële overeenkomst gesloten tussen de Thaise regering en de Japanse bezetters in Bangkok. Thailand verklaarde zich volledig bondgenoot van Japan in ruil voor gebieden in Malakka en Birma. Uiteindelijk resulteerde dit in een formele oorlogsverklaring door Thailand aan Groot-Brittannië en de Verenigde Staten op 25 januari 1942.
Op 6 december hield Arthur Percival in Kuala Lumpur een conferentie met Lieutenant-general Sir Lewis Heath, waarbij hem werd medegedeeld dat de Japanse vloot onderweg bleek te zijn. Hij vond het op dat moment nog niet noodzakelijk om de geplande operatie Matador in werking te zetten, maar bracht intussen wel de troepen in hoogste staat van paraatheid. Op een bijeenkomst in de avond te Singapore met de Britse Gouverneur Sir Shenton Thomas en Robert Brooke-Popham, werd eveneens een lancering van Matador te prematuur bevonden. Op 7 december 1941 vond een volgende stafbijeenkomst plaats in de Naval Base War Room te Singapore. Wederom werd door Brooke-Popham geaarzeld om Matador in werking te zetten en hij stelde een beslissing hiertoe tenminste 24 uur uit.
De Japanse troepen konden verder ongehinderd oprukken naar de grens met Malakka. De Britse troepen waren na het ontdekken van de invasievloot in eerste instantie slechts in hoogste staat van paraatheid gebracht. Men had verzuimd om de 11th Indian Infantry Division opdracht te geven de grens over te steken. Operatie Matador werd zodoende niet tijdig in werking gezet. Operatie Matador had al kunnen worden ingezet toen op 6 december de RAF het konvooi waarnam. Zoals al gemeld bleef men echter een besluit hiertoe uitstellen. Tegen de tijd dat de fout hiervan werd ingezien was het al te laat. Major General David Murrey Murray-Lyon wilde zijn troepen niet de grens over sturen voordat hij door middel van luchtverkenningen de absolute bevestiging had gekregen dat Japanse troepen inderdaad in Thailand waren geland.
Toch trok een deel van de 11th Indian Infantry Division de Thaise grens over in een poging tot uitvoering van een deel van Operatie Matador, namelijk het onderdeel Krohcol. De aangewezen troepen waren 3rd Battalion, 16th Punjab Regiment (Henry Dawson Moorhead) (later gevolgd door 5th Battalion, 14th Punjab Regiment (Lieutenant Colonel Cyril Lovesy Lawrence Stokes)), 10th Indian Mountain Battery (Major D.G.C. Cowie) en een eenheid van de 273rd Antitank Battery. In plaats van de strijd met de Japanse troepen aan te gaan, werden de eerste gevechten hier geleverd met Thaise politietroepen. Zwaar gehinderd door deze gevechten bereikten de Britten op 10 december 1941 de gewenste posities bij Ledge, om te ontdekken dat deze al door de Japanse troepen waren bezet. Op 11 december 1941 realiseerde Lieutenant Colonel Henry Dawson Moorhead dat de Japanse troepen te sterk voor hem waren. Terugtrekken werd goedgekeurd en ving aan op 12 december 1941. Tijdens de inval en de latere terugtocht is nog diverse malen door kleinere eenheden getracht om aanvallen in Thailand uit te voeren. Onder andere werd hiervoor een gepantserde trein gebruikt, waarbij een belangrijke spoorbrug werd vernield. De Britse troepen trokken zich terug op hun stellingen rond de stad Jitra.
Naast de landingen bij Singora en Patani in Thailand ging de gevechtsgroep van Sho-sho (Generaal-majoor) Hiroshi Takoemi, het overgrote deel van de Dai-juhachi Shidan (18e Divisie) aan land bij Kota Bharu in het noorden van Malakka. Zij zouden langs de noordkust naar Johore en Singapore optrekken en daarbij de steden Gong Kedah, Kuala Trengganu, Kuala Dungun, Kuantan, Endau en Mersing moeten innemen. Hierbij zou de invasiemacht allereerst stuiten op de 9th Indian Division onder bevel van Major-General Arthur Edward Barstow die dit deel van Malakka diende te verdedigen. Een smaldeel, onder bevel van Sho-sho (Schout-bij-nacht) Shintaro Hashimoto, begeleidde de landingsvloot voor Kota Bahru met de kruiser Sendai (1924), de torpedobootjagers Ayanami (Dai-45), Isonami (Dai-43), Shikinami (Dai-46) en Uranami (Dai-44), de mijnenvegers W-2 (1923) en W-3 (1923) en de patrouilleboot No. 9. De landing bij Kota Bharu kreeg te maken met zeer slecht weer. Desondanks wist men de troepen te ontschepen. Het ontschepen van de eerste landingsgolf onder leiding van Tai-sa (Kolonel) Yoshio Natsoe, commandant van het 56ste Infanterie Regiment aan boord van de Sakura Maru (1940), duurde echter ruim een uur en toen moesten de landingsboten nog naar de kust varen.
Zonder dat Takoemi ervan op de hoogte was, waren de Japanners echter voor anker gegaan op de verkeerde plaats. Zij bevonden zich maar liefst 1800 meter meer naar het zuiden en toevallig recht voor de verdediging van de 8th Indian Infantry Brigade (Brigadier Berthold Wells (Billy) Key). Het mag dan ook geen verrassing zijn dat de aanvallers recht in een spervuur het strand op moesten. Kort na middernacht hadden namelijk wachtlopende Brits-Indische soldaten al drie transportschepen opgemerkt. Dit waren de Awazisan Maru (1939), Ayatosan Maru (1939) en Sakura Maru (1940), die op slechts drie kilometer uit de kust voor anker waren gegaan. Toen ook nog eens om 02.00 uur de RAAF zich Hudsons van No. 1 Squadron vanaf Kota Bharu en No. 8 Squadron uit Kunatan, in de strijd mengden, werd zelfs even overwogen de landing af te gelasten. De Britse vliegtuigen wisten de m.s. Awazisan Maru (1938), waarop Takoemi's hoofdkwartier zich bevond, tot zinken te brengen.
Toch zette Sho-sho (Generaal-majoor) Hiroshi Takoemi door. De eerste en tweede landingsgolven hadden hun manschappen aan wal gekregen met zeer grote verliezen. De troepen wisten zich echter aan de kust in te graven en zo de gevechten met de verdedigers aan te gaan. Uiteindelijk zou deze vastberadenheid de doorslag geven: om 10.30 uur kon men doorgeven dat de landing geslaagd was. Bij de 8th Indian Brigade van de 9th British-Indian Infantry Division, onder leiding van Brigadier General Berthold Wells Key kregen de 3rd Battalion, 17th Dogra Regiment (Lieutenant Colonel George Alan Preston) de zwaarste aanvalsdruk te verwerken. De Japanse kracht was zo overweldigend en haar omvang zo groot dat de aanwezige Britse troepen geen enkele kans maakten om de Japanse opmars ook maar enige tegenstand te bieden. In de loop van de ochtend had Takoemi drie infanteriebataljons aan land weten te brengen. Na een hevige strijd was de Britse verdedigingslinie doorbroken en werden de troepen gedwongen zich zuidwaarts terug te trekken. Om 14.00 uur op 9 december 1941 kon werd uiteindelijk ook Kota Bharu zelf ingenomen door de Japanse troepen en kon de landing als geslaagd worden beschouwd.
Ondertussen voerde de Japanse legerluchtmacht luchtaanvallen uit op de vliegvelden van Alor Star, Sungei Patani, Butterworth en Penang in het noordwesten en Kuala Trengau en Kuantan in het oosten, in een poging het grootste deel van de RAF aan de grond uit te schakelen. Tijdens de luchtaanval op Butterworth trachtte juist een squadron Bristol Blenheim-toestellen op te stijgen om de Japanse troepen bij Singora aan te vallen. Slechts 1 toestel wist van de grond te komen en volbracht geheel alleen de missie, waarbij haar piloot om het leven kwam. Deze piloot was Squadron Leader Arthur Stewart King Scarf, die hiervoor postuum werd onderscheiden met het Victoria Cross, de eerste in de Maleise campagne.
Toen men eenmaal doorhad dat de Japanse landingen gaande waren had het voor de 11th Indian Infantry Division geen enkele zin meer om Thailand diep binnen te trekken. Dit zou alleen maar de posities rond Jitra verder verzwakken. Het duurde echter zo lang voordat het bevel gegeven werd om rond Jitra de verdedigingslinie te betrekken dat tegen die tijd de Japanners daar de overwinning al binnen hadden. Dit totaal falen van leiding vanuit het Britse opperbevel was geheel te wijten aan het optreden van Arthur Percival, die op de cruciale momenten niet aanwezig was, daar waar hij verwacht werd.
De toestand bij de RAF was ondertussen dramatisch geworden. Van de 150 beschikbare toestellen waren er na die eerste dag nog maar een kleine 50 over. De verdedigingslinie bij Jitra werd beschermd door het vliegveldje van Alor Star. Toen de 11th Indian Infantry Division de stellingen rond Jitra moest betrekken, bleken deze verdedigingswerken hopeloos verwaarloosd. De verdedigingswerken rond Jitra waren eigenlijk geen echte verdedigingslinie. Ze hadden vooral ten doel het nabijgelegen strategisch belangrijke vliegveld Alor Star te verdedigen. Om de onder water staande loopgraven vrij te maken en reparaties uit te voeren had men tijd nodig, tijd die er niet meer was. De prikkeldraadversperringen waren amper aangebracht en, wat erger was, de landmijnen lagen nog opgestapeld in de magazijnen. De commandant van de 11th Indian Infantry Division, Murray-Lyon formeerde zijn eenheden. De 6th Indian Infantry Brigade (Brigadier William Oswald Lay) en de 15th Indian Infantry Brigade (Brigadier K.A. Garrett) werden respectievelijk op de linker- en de rechterflank opgesteld. De 28th Indian Infantry Brigade (Brigadier W. St.John Carpendale) werd voorlopig in reserve gehouden. De ondersteuning werd verzorgd door het 22nd Mountain Regiment (Lieutenant ColonelG.L. Hughes), het 80th Anti-Tank Regiment (Lieutenant Colonel W.E.S. Napier), het 1st Battalion, 14th Punjab Regiment (Lieutenant Colonel James Fitzpatrick) en het 155th (Lanarkshire Yeomanry) Field Regiment (Lieutenant Colonel Augustus Murdoch).
De Japanse aanval begon op 11 december 1941 's morgens vroeg rond 08.00 uur en werd bekend als de slag om Jitra. De gevechten die volgden, werden gekenmerkt door verwarring en tactisch falen. Vooral het verschijnen van de Japanse tanks wekte de nodige verwarring. Vele Indische soldaten hadden nog nooit een tank gezien. Toen de voorposten van de 6th Indian Infantry Brigade zich wilden terugtrekken op Jitra, zag de bewakingscommandant van een brug deze aan voor Japanners en liet prompt de brug opblazen. Dit is een klein voorbeeld van de vele dingen die mis gingen door gebrek aan planning, communicatie en leiding. Toch wisten de Britten zich danig te verweren. Vooral eenheden zoals het 1st Battalion, Leicestershire Regiment (Lieutenant Colonel Esmond Morrison), 2nd Battalion, 2nd Gurkha Rifles (Lieutenant Colonel G.H.D. Woollcombe) en het 2nd Battalion, East Surrey Regiment (Lieutenant Colonel G.E. Swinton) wisten werkelijk moedige aanvallen te ondernemen. Op 12 december 1941 was de situatie echter hopeloos geworden. De Britten waren moe en hadden honger. Ondanks moedig verzet moest men langzaam maar zeker haar meerdere erkennen in de Japanse 9e Infanterie Brigade van Sho-sho (Generaal-majoor) Saburo Kawamura. Uiteindelijk werd er op 12 december toestemming gegeven om aan een strategische terugtocht te beginnen. Om 22.00 uur kregen de Brits-Indische soldaten het bevel en begon de lange terugtocht naar de Sungei Kedah nabij Alor Star.
De nabij Patani gelande Dai-go shidan (5e Divisie) was al strijdend opgetrokken in de richting van de Thais-Maleisische grens nabij Kroh. Op 12 december lanceren de Japanse troepen nabij Kroh een zware aanval op de daar aanwezige 3rd Battalion, 16th Punjab Regiment. Tegen 16 december 1941 waren de troepen van Lewis Heath bij Kroh gedwongen zich terug te trekken tot de Krian rivier en vervolgens verder tot voorbij de Perakrivier, alwaar zijn troepen zich hergroeperen met de troepen die zuidwaarts trekken vanuit Gurun en Penang.
Tijdens de Japanse landingen nabij Kota Bharu had de 8th Indian Brigade zich zeer dapper verweerd, maar ze waren uiteindelijk geen partij voor de veel beter getrainde en uitgeruste Japanse troepen. De overwinning werd daar dan ook behaald door de Japanners met zeer zware verliezen. Brigadier General Berthold Wells Key trachtte nog steeds met de Dogra Frontier Force Rifles de Japanse troepen via het strand te bereiken om met alle macht te trachten het vliegveld uit Japanse handen te houden. De overmacht bleek echter te groot, vooral toen de Japanners tanks aan land wisten te brengen. Gelukkig wisten de Britten nog de brandstofvoorraden te vernielen, maar konden niet voorkomen dat op 9 december 1941 het vliegveld bruikbaar in Japanse handen viel. Tegen het einde van 9 december konden de Japanners dan ook beschikken over twee vliegvelden in Malakka, waardoor zij konden beschikken over essentiële luchtsteun op korte afstand.
De 11th Indian Infantry Division trok zich vanuit Jitra terug op een stelling bij Alor Star achter de Sungei Kedah. Er was echter niet veel eenheid meer in de divisie te vinden. Vele soldaten waren aangeslagen en moe. De aftocht van de 11th Indian Infantry Division werd gedekt door de 28th Indian Infantry Brigade. De Britse-Indische eenheden waren echter volledig in verwarring. Vele waren wapens en uitrusting kwijt en het geheel had meer weg van een overhaaste vlucht dan een georganiseerde terugtrekking. In de nacht van 12 op 13 december 1941 werden de bruggen over de Sungei Kedah gereedgemaakt om te worden opgeblazen. Net op tijd voordat Japanse troepen de bruggen naderden lukte dit. Op 14 december is het hier echter ook afgelopen. Het Japanse leger wist de RAF-basis bij Alor Star nagenoeg onbeschadigd in handen te krijgen en nam het, inclusief de Britse voorraad aan brandstof en bommen, direct in bedrijf. Al laat die middag stegen de eerste Japanse vliegtuigen op van het vliegveld, geladen met Britse brandstof en bommen om de terugtrekkende Britse troepen aan te vallen.
Op 15 december al nam Jamasjita zijn intrek in de voormalige Britse legerbasis om er zijn hoofdkwartier te vestigen. Op 17 december arriveerden in Alor Star ook de vanuit Thailand optrekkende eenheden van Nishimura's Konoe Shidan (Keizerlijke Gardedivisie). Zij kwamen aan per trein.
Hoewel er nu een goed verdedigbare linie achter de rivier Sungei Kedah lag, zag de commandant van de Britten, Murray-Lyon, in dat het merendeel van zijn troepen niet meer in staat was om lang stand te houden. Hij besloot dan ook om in de nacht verder terug te trekken tot Gurun. De Britten gingen er vanuit dat de Japanners wel zeker drie à vier dagen nodig zouden hebben om de bruggen te repareren. Chu-sho (luitenant-generaal) Tomoyuki Jamashita's genietroepen waren echter veel beter getraind en toen de laatste Britten op 14 december 1941 hun volgende stop bereikten, naderden de eerste Japanners alweer. Ook hier verdedigden de 6th Indian Infantry Brigade, 15th Indiani Infantry Brigade en 28th Indian Infantry Brigade zich weer met alle macht. De eerste vijandelijke tanks werden uitgeschakeld door aanwezig antitankgeschut, maar al snel was de Japanse overmacht aan infanterie zo groot dat er geen houden meer aan was. In de nacht doorbraken de Japanners de stellingen en wisten het hoofdkwartier te bereiken. Tevergeefs had de commandant aan Percival verzocht zich verder te mogen terugtrekken. De toestemming bleef uit en toen deze eenmaal kwam, was het al te laat. Brigadier General William St. John Carpendale van de 28th Indian Infantry Brigade was de enige die nog wat verband in zijn linies vond en trok zich terug tot de rivier de Moeda. Op 16 december 1941 bereikten ook de overige restanten van de 11th Indian Infantry Division deze stelling.
Op 14 december 1941 vielen maar liefst 85 Japanse duikbommenwerpers het eiland Penang en de daarop gelegen stad Georgetown aan, met ruim 2000 slachtoffers onder de plaatselijke bevolking tot gevolg. Op 16 december besloten de Britten dat het eiland moest worden ontruimd en startte een evacuatie, gevolgd door de Japanse invasie op 17 december.
Op 18 december 1941 zag A.E. Percival eindelijk in dat de situatie dusdanig was dat er een andere tactiek nodig was. Hij had eindelijk door dat, naast de Dai-go shidan (5e Divisie) van Takuro Matsui hij ook te maken kreeg met de in het oosten oprukkende Dai-juhachi Shidan (18e Divisie) van Takumi. Hier tegenover kon Percival alleen maar de restanten van de 11th Indian Infantry Division, twee overgebleven brigades van de 9th Indian Infantry Division (Major-General Arthur Edward Barstow) aan de oostkust, de 8th Australian Division (Major General Henry Gordon Bennett) in Johore en de troepen in Singapore zelf inzetten. Daarnaast kregen de Japanners steeds meer vliegvelden in bezit, waardoor de luchtsteun en bevoorrading steeds beter georganiseerd kon worden.
Vanaf 19 december 1941 begon de Japanse 3 Hikodan (3e Luchtbrigade) te opereren vanaf Sungei Patani en Alor Star. De Japanse luchtovermacht was teveel voor de Britten. De 3 Hikodan en 12 Hikodan (12e Luchtbrigade) konden volop opereren vanaf bases in Thailand en later ook Malakka zelf. Uiteindelijk was nagenoeg de gehele RAF uitgeschakeld of teruggetrokken naar omringende gebieden. Langs de westkust voerden de overgebleven troepen een hopeloze strijd en op 21 december werden alle acties ten westen van de Perak afgebroken. Besloten werd dat de troepen zich terug moesten trekken over de Perak-rivier, die een natuurlijke tankhindernis vormde. Hier zou de 12th Indian Infantry Brigade (Brigadier Archibald Paris) bij de divisie worden gevoegd. Op 23 december werd de Britse terugtocht volbracht en trachtte men opnieuw de verdediging op zich te nemen.
De Japanse opperbevelhebber Jamasjita had echter ondertussen door dat zijn tegenstander niet bepaald krachtig meer was en gaf het 4e Garde Regiment opdracht om dwars door de jungle een omtrekkende beweging te maken en op vlotten de Perak over te steken. Ongezien wist men zo op 26 december 1941 de Perak over te steken en viel de verdediging al gelijk weer in duigen. De Japanse opmars kon nu weer ongestoord verder en op 27 december vestigde Jamashita zijn hoofdkwartier in Taiping, nabij de Penang-rivier.
De Britten werden teruggedrongen tot Ipoh. General Sir Lewis Heath trachtte nu het initiatief terug te winnen en rukte met de 11th Indian Infantry Division op naar Kampar. De Britten hergroepeerden hier en op 29 december 1941 brak de slag bij Kampar in alle hevigheid los. De komende vijf dagen troffen de beide vijanden elkaar in een reeks gevechten, waarin de Britten eindelijk hun kracht toonden. Vooral de Sikhs wisten zich hierin te onderscheiden. De Britse troepen werden nu echter in hun flank bedreigd door een Japanse landing vanuit zee nabij Oetan Melintang. Op 3 januari moest de 11th Indian Infantry Division zich wel uit Kampar terugtrekken.
Juist op dat moment arriveerden voor het eerst versterkingen van over zee in Singapore. De 45th Indian Brigade ontscheepte. De Japanse troepen trokken nu in het westen echter langs twee fronten op. De Keizerlijke Garde Divisie trok langs de kust met behulp van landaanvallen en landingen vanuit zee verder, terwijl de Dai-go shidan (5e Divisie) en Dai-juhachi Shidan (18e Divisie) langs de hoofdweg en spoorlijn zuidwaarts trokken.
Ondertussen was de situatie aan de oostkust ook snel verslechterd. De 9th Indian Infantry Division was na de gevechten rond Kota Bharu zwaar gehavend en trok zich vechtend terug richting Kuantan, op de hielen gevolgd door de gevechtsgroep van Takumi. Op 30 december formeerden de 2nd Indian Infantry Brigade en de 9th Indian Division te Kuantan een verdedigingslinie achter de Kuantanrivier. De Japanse aanval volgde op 31 december 1941. De verdedigers wisten zich hier goed te verweren, mede door de ondersteuning van artillerie. Ze werden echter langzaam aan weer verder teruggedrongen en vielen terug op Endau. Te Endau werden op 16 januari de Britten alweer verjaagd door de oprukkende Japanse troepen en op 26 januari landden nabij het veroverde Endau Japanse troepen van de Dai-juhachi Shidan (18e Divisie) vanuit zee om zich op te maken voor de grote aanval op Johore.
Ondertussen was er ver van het strijdtoneel, in het Witte Huis in Washington iets gebeurd. Op aandringen van General George Marshall werd voorgesteld om een opperbevelhebber aan te wijzen voor alle strijdende "geallieerde" troepen in het Verre Oosten. Als beste kandidaat hiervoor kwam General Sir Archibald Wavell naar voren. Het commando dat hem werd gegeven viel onder de noemer ABDA-command en omvatte alle troepen van Amerikaanse, Britse, Nederlandse and Australische herkomst. Het commando zou de zeggenschap krijgen over het strijdtoneel van de Filippijnen tot en met Birma. Lieutenant General Sir Henry Pownall nam de taak van Robert Brooke-Popham op zich.
In het veld gaf dit echter weinig soelaas. Toen Wavell op 7 januari 1942 in Singapore aankwam, trof hij een ramp aan. De Japanners hadden op 1 januari al het vliegveld van Kuantan veroverd en bevonden zich op nog slechts 260 kilometer van Singapore. De Britse troepen waren bijna tot op Kuala Lumpur teruggedreven. Generaal Heath van de 11th Indian Infantry Division maakte zich ondertussen zorgen over een mogelijke landing vanuit zee in de rug van zijn troepen en liet de reserve-eenheden een aantal strategische kustplaatsen bezetten met ondersteuning van artillerie.
Inderdaad trachtten de Japanners de Dai-go shidan (5e Divisie) van Matsui op 2 januari 1942 een landing te laten uitvoeren. De Britten wisten ze twee dagen lang terug in zee te drijven, maar op 4 januari kregen de Japanners vaste voet aan wal. Vervolgens trachtte de 11th Indian Infantry Division haar posities aan de rivier de Slim zo goed en zo kwaad als dat mogelijk was, verder te versterken. Dit kon echter alleen 's nachts gebeuren. Het Japanse luchtoverwicht maakte iedere beweging overdag tot een dodelijk spel. Het is dan ook te begrijpen dat de Britse troepen hierdoor totaal uitgeput raakten en eigenlijk niet meer tot enig gevecht in staat waren.
Op 5 januari begon, ondersteund door tanks, de Japanse aanval op voorposten van de linies. De aanwezige tankafweer wist al snel enige Japanse tanks uit te schakelen en de Britten konden in eerste instantie de linie behouden. Diverse tankaanvallen werden afgeslagen, maar uiteindelijk werd de druk te groot en een omtrekkende Japanse beweging schakelde ook deze verdedigingslinie weer uit.
De nieuwe Britse opperbevelhebber, generaal Sir Archibald Wavell, zag de ernst van de situatie al snel in. Door de Japanse opmars dreigde de weg naar Singapore geheel open komen te liggen. Kost wat kost moesten de Britten Johore zien te behouden. Om dit te bereiken dienden ze alle troepen in de richting van Johore terug te trekken, wat bijna geheel Malakka openlegde voor de Japanners. De Japanse opmars ging echter zo snel dat de Britse troepen zich nog niet uit Kuala Lumpur hadden kunnen terugtrekken tot Johore. Met de val van Johore lag de weg naar Singapore vrij. Lang vroegen velen zich af hoe de Japanners zich zo relatief snel konden verplaatsen. Dit werd deels bekend toen Japanse infanteristen Kuala Lumpur binnentrokken, niet in vrachtwagens, maar op de fiets. De fiets bleek in de jungle een ideaal transportmiddel dat zonder problemen de kleinste junglepaden kon nemen.
In feite konden de verdedigers vanaf dit moment niets anders meer ondernemen in Malakka dan vertragingsoperaties. Vooral de Australiërs van Bennett waren hier meesters in. Zijn troepen wisten zich keer op keer in kleine eenheden te verbergen in de jungle, waarna ze eerst de Japanse troepen lieten passeren en ze daarna in de rug aanvielen om vervolgens weer in de jungle te verdwijnen. In feite ontstond zo een guerrillatactiek die de geallieerden later nog op vele plaatsen zouden toepassen.
Voor deze guerrilla-acties werden overigens ook nog speciale troepen aangevoerd vanuit het buitenland. In totaal werden in januari 1942 vier brigades Nederlandse Marechaussee vanuit Atjeh (het zogenaamde "Malakka detachement") naar de jungle van Malakka gestuurd. Deze eenheden waren van belang omdat zij gespecialiseerd waren in guerrilla-acties in de jungle. Op Atjeh waren deze troepen belast met de strijd tegen Indonesische vrijheidsstrijders, die zich veelal in de jungle schuilhielden. Speciaal vanwege deze ervaring was aan Nederland verzocht deze eenheden naar Malakka te sturen. In totaal ging het hier om 80 manschappen. Deze troepen zouden (op 1 brigade na, die al snel door de Japanners werd vernietigd) tot na de val van Singapore guerrilla-acties uitvoeren met wisselend succes. De meeste manschappen wisten zich later in veiligheid te brengen en hun acties voort te zetten op Sumatra, tot ook dat in Japanse handen viel.
Op 15 januari 1942 wist zelfs de RAF een offensieve actie op touw te zetten en voerden Brewster Buffalo-jagers aanvallen uit op gronddoelen. De Japanners wisten echter het initiatief te behouden. Matsui liet de 9e Japanse Infanteriebrigade aanvallen op Batu Anam en tegelijk de 21ste Brigade een omtrekkende beweging maken. Ondertussen viel Nisjimoera's Garde de Britten aan bij de rivier de Soengei Moear. Hier stuitte hij op de kersverse 11th Indian Brigade van Brigade-Generaal Duncan, een eenheid zonder enige gevechtservaring en slecht geoefend. Het mag dan ook geen verrassing zijn dat deze 11th Indian Infantry Brigade door de Japanners onder de voet werd gelopen. Ondanks de hulp van de 27th Australian Brigade aan de 45th British Indian Brigade leek de zaak hopeloos. Deze slag bij Muar zou het laatste grote treffen worden op Malakka.
De situatie werd zodanig verslechterd dat besloten werd alle troepen terug te trekken achter een linie lopend van Kloeang tot Ayer Hitam in het zuidelijkste puntje van Malakka. Het totale IIIrd Army Corps kreeg van haar commandant Heath op 26 januari 1942 het bevel om zich in haar geheel terug te trekken op het eiland Singapore. Dit was opvallend omdat officieël pas op 28 januari door Percival als opperbevelhebber deze opdracht was uitgevaardigd. Deze gebeurtenis is enigszins tekenend voor de weifelende houding van Percival en geeft eens te meer aan hoe plaatselijke commandanten moesten vertrouwen op eigen inzichten.
Al op 8 december 1941, om 04.15 uur, werd Singapore-stad totaal verrast door het eerste luchtbombardement. Zeventien Japanse marinebommenwerpers, opgestegen in Saigon, bombardeerden de havenfaciliteiten, de marinebasis en vliegvelden Tengah en Seletar. De chaos was vanaf dat moment enorm en al spoedig bleek hoe slecht de verdediging was geregeld. Ondanks het feit dat al uren eerder de landingen bij Kota Bharu waren begonnen, had men totaal verzuimd om de troepen in Singapore zelf al in gereedheid te brengen. In deze verloren uren had men de verdediging al lang kunnen organiseren. De aanvallers hadden vrij spel, mede omdat alle straatverlichting in Singapore nog volop brandde.
Op 25 december 1941 arriveerden 12 Nederlandse Brewster Buffalo's van de Militaire Luchtvaart KNIL ter ondersteuning van de verdediging van Singapore. Deze toestellen waren uitgerust met bomrekken en konden dus als duikbommenwerper worden ingezet. De toestellen werden gestationeerd op Kallang. Tijdens hun operaties vanuit Singapore hebben de Nederlandse Buffalo's diverse operaties uitgevoerd, waarbij onder andere een Japanse torpedobootjager tot zinken werd gebracht. Er werden ook vier Japanse vliegtuigen neergehaald en één Nederlandse piloot verloor het leven. Op 18 januari 1942 werden de overgebleven toestellen teruggehaald naar Java om daar de Nederlandse tekorten op te vangen.
De Nederlandse hulp aan Singapore was al voor aanvang van de vijandigheden overeengekomen. Al vanaf oktober 1940 wisselden de Britten en Nederlanders militaire informatie aan elkaar uit. In november van dat jaar hadden de eerste besprekingen plaatsgevonden tussen de Britten, Australiërs en de Nederlanders over een gezamenlijke verdediging van het gehele gebied. In januari 1941 hadden de Amerikanen zich hierbij gevoegd in het kader van de Asiatic Fleet in Manilla. Op 28 november waren de Nederlandse onderzeeboten Hr. Ms. K XVII en Hr. Ms. O 16 al onder commando van de Britse vloot in Singapore geplaatst. Op 3 december werd daar een groep MLD Dornier Do 24 K vliegboten aan toegevoegd. Op 8 december zelf werden acht Nederlandse onderzeeboten naar de wateren rond Malakka en Singapore gestuurd en op 9 december volgde de opdracht aan de Militaire Luchtvaart KNIL om 27 Glenn Martin 139 bommenwerpers en 12 Brewster Buffalo jagers naar Singapore te sturen. De Nederlandse admiraal Conrad Helfrich stond zelfs de kruiser Hr. Ms. Java (1921) af aan het Britse opperbevel.
Op 8 februari 1942 begon de langverwachte aanval op Singapore. De eerste en enige tankeenheid, de 100th Indian Independent Light Tank Unit, kwam op 29 januari 1942 aan in Singapore aan boord van de Empire Star met konvooi. De eenheid werd op 11 februari ingezet onder de 18th Indian Infantry Division en kon eigenlijk niets anders meer doen dan zich zonder actie over te geven.
Zoals al eerder aangegeven begon de Britse terugtocht naar Singapore-eiland op 26 januari 1942. In de nacht van 30 op 31 januari zou de terugtrekking moeten zijn voltooid. De terugtrekkende troepen hoopten zich in de vesting Singapore eindelijk goed te kunnen verdedigen. Dit was echter een illusie. Het bouwen van stellingen had gigantische vertragingen opgelopen, niet in het minst doordat veel burgers zich verzetten tegen het gebruik van hun eigendommen en landerijen voor die verdediging.
Op 31 januari 1942 nam Arthur Percival het commando op zich van alle troepen op het eiland. Na de terugtocht door Malakka en de aanvoer van verse troepen had hij op papier een behoorlijke krijgsmacht, circa 85.000 manschappen verdeeld over 38 infanteriebataljons, drie machinegeweerbataljons en de nodige artillerie. Hier zaten echter veel troepen bij zonder ook maar enige gevechtservaring en er was nagenoeg geen luchtbescherming meer beschikbaar. De RAF was bijna geheel vernietigd of werd teruggetrokken. Toen ook nog eens alle vlooteenheden naar andere oorden werden geëvacueerd, kregen de troepen het idee dat ze wel heel erg op zichzelf waren aangewezen. Dat dit gevolgen heeft gehad voor het moreel, mag duidelijk zijn.
Ondanks het feit dat aanwijzingen anders suggereerden, bleef Percival ervan overtuigd dat de Japanners niet alleen vanuit Malakka het eiland zouden aanvallen, maar ook vanuit zee met landingen. Hierdoor liet hij zijn troepen stellingen innemen langs de gehele kustlijn van het eiland. De dam, de enige toegangsweg vanuit Malakka, werd nadat de laatste troepen zich in veiligheid hadden gebracht, opgeblazen.
Hierna was het zaak om de beschikbare troepen over de gehele verdedigingslinie te verdelen. Het eiland werd in drie sectoren verdeeld. De sector ten westen van de opgeblazen dam zou worden bezet door de 8th Australian Division van Gordon Bennett. Daarnaast zou de noordelijke sector bezet worden door de 11th Indian Infantry Division en de 18th Infantry Division. De overige troepen zouden in de zuidelijke sector worden gelegerd. Deze bestond uit de 44th Indian Brigade, de 12th Indian Brigade en de 1st en 2nd Malayan Brigade. Percival had dit zo opgezet omdat hij de hoofdaanval vanuit het noorden verwachtte. Deze verkeerde inschatting veroorzaakte dat de al volledig moegestreden Australiërs van Bennett de grootste kracht van de Japanse aanval moesten opvangen.
Van cruciaal belang voor de strijd in het gebied zou de bevoorrading van overzee worden. Aangezien de geallieerden ervan overtuigd waren dat er zich Japanse vlooteenheden in de buurt bevonden, werd aan de zogenaamde Singaporekonvooien, die moesten zorgdragen voor die bevoorrading, vaak zware escortes toegewezen. Tussen december 1941 en februari 1942 voeren maar liefst 11 konvooien naar Singapore. Zij brachten troepen, materieel, vliegtuigen, wapens, munitie, voedsel en andere voorraden. Voor de bescherming werd een beroep gedaan op de marines van Groot-Brittannië, Australië, India, de Verenigde Staten en Nederland. De vrachtschepen kwamen uit Groot-Brittannië, Nederland, de Verenigde Staten, Frankrijk en Noorwegen.
Op 6 februari 1942 had Jamasjita zijn aanvalsplan klaar en riep hij zijn commandanten bijeen. Nisjimoera's Garde Divisie zou op 7 februari de aanval aan de noordoostelijke zijde inleiden met een afleidingsmanoeuvre. Allereerst zou een deel van zijn gardisten het eiland Pulau Ubin moeten innemen. Vervolgens zouden zij een landing moeten uitvoeren op het hoofdeiland bij Changi. In de nacht van 8 op 9 februari zouden vervolgens de 5e en Dai-juhachi Shidan (18e Divisie) onder Matsoei en Moetagoetsji in het noordwesten aan land gaan. De rest van de Garde Divisie zou dan in de nacht van 9 op 10 februari moeten volgen door over te steken bij Johore Bahru.
De aanval werd op 5 februari 1942 ingeleid met artilleriebeschietingen op de vliegvelden, vlootbasis en belangrijke knooppunten. Dit duurde tot 8 februari, toen bij het aanbreken van de dag het vuur werd geconcentreerd op de Australische troepen en de Japanse luchtmacht zich in de strijd wierp. Ondertussen hadden de Gardisten hun schijnaanval zonder al te veel tegenstand kunnen uitvoeren en hadden zij Pulau Ubin snel bezet.
De hoofdaanval kwam vlot op gang en door de verwarring aan Britse zijde werd er veel te laat gereageerd op de aanvallende Japanse troepen. De 22nd Australian Brigade kreeg de hoofdmoot van de aanval te verduren. Ondanks dat de Japanners al aan de landing waren begonnen toen het vuur werd geopend, wisten de Australische soldaten de eerste aanvalsgolf af te slaan. Ook de tweede golf kreeg het hard te verduren, maar tegen die tijd waren de verdedigingsposten door de Japanners herkend. De landingsvaartuigen werden simpel verder van de verdedigers aan land gestuurd en de Japanse troepen vielen de verdedigers daarna in de rug aan. Het werd een bloedig gevecht van man tegen man, maar al snel kreeg simpel het aantal de overhand en moesten de Australiërs zich terugtrekken.
Zo was al op 9 februari 1942 de frontlijn een groot stuk teruggebracht tot de zogenaamde Juronglinie en was in feite de gehele westelijke sector in Japanse handen. Op die dag werden in een wanhoopspoging alle beschikbare Britse vliegtuigen, tien RAF Hurricane en vier marine Swordfish er op uit gestuurd de vijand te bestoken. In de lucht kwamen zij echter een overweldigende vloot van 84 Japanse vliegtuigen tegen en gingen zij het hopeloze gevecht aan. De uitkomst mag duidelijk zijn, hoewel gemeld mag worden dat nog diverse Japanse toestellen werden neergehaald. Rond het middaguur waren alle Japanse troepen van de 5e en 18e Divisie overgestoken en kon de hoofdmacht van de Keizerlijke Garde zich bij hen voegen.
Hoewel op 9 februari 1942 Bennett het front wist te stabiliseren, zouden de Japanse tanks die op dat moment aan wal werden gebracht, hier al snel verandering in brengen. Wederom door een misverstand werd de vitale en goed verdedigbare Juronglinie opgegeven. Percival had besloten een verdedigingslinie rond de stad Singapore op te trekken en dit bericht bracht een aantal troepencommandanten ertoe zich al van de Juronglinie terug te trekken richting deze nieuwe linie.
Toen op 10 februari Sir Archibald Wavell een bezoek bracht aan Singapore, was de verdediging dus wederom een puinhoop. Voor hij weer vertrok had Wavell aan Percival de opdracht gegeven gelijk een tegenaanval uit te voeren, hoewel hij wel wist dat dit weinig zou uithalen. De Japanse tanks die zich nu in de strijd wierpen, maakten de situatie alleen nog maar ernstiger en op de ochtend van 13 februari hadden de overgebleven verdedigers zich teruggetrokken op de laatste verdedigingslinie rond de stad Singapore. Ondertussen was het in Singapore een grote chaos. Angstige burgers trachtten een goed heenkomen te vinden en de militaire politie had haar handen vol aan muitende troepen en plunderaars.
Ook de Japanners hadden ondertussen hun problemen. Deze problemen waren zo ernstig dat een sterke, vasthoudende verdediging de Japanse plannen nog in gevaar had kunnen brengen. Getalsmatig waren de Japanse aanvallers nog altijd in de minderheid. Het enige voordeel dat zij hadden was de aanwezigheid van tanks en een luchtoverwicht. Er dreigde echter een ernstig tekort aan munitie en brandstof. Tomoyuki Jamashita zou dan ook snel een overwinning moeten boeken, nog voordat zijn troepen in de straten van Singapore verwikkeld zouden raken in uitputtende straatgevechten.
Jamashita besloot zijn tegenstander Percival door bluf op de knieën te brengen. Deze bluf bestond uit een artilleriebeschieting die zo hevig moest zijn dat de Britten dachten met een grote overmacht te maken te krijgen. Daarnaast liet hij de legerluchtmacht alles in de strijd gooien, desnoods met alle laatste middelen. Zijn doel was de Britten zodanig te overdonderen dat Percival zich wel gedwongen zou voelen zich over te geven. In Londen had men ondertussen wel door dat de Japanse kracht nooit zo groot kon zijn als hij leek en Wavell gaf dan ook aan Percival de opdracht om door te vechten.
Zijn opdracht hield echter ook de optie vrij om bij een overmacht het eiland te ontvluchten. Percival zag doorvechten allang niet meer als een optie en wilde zich gewonnen geven. Op 14 februari 1942 seinde Wavell hem echter de opdracht door om de vijand zoveel mogelijk schade toe te brengen en zo nodig voor ieder huis te vechten. In Singapore dreigde de situatie echter volledig uit de hand te lopen. De troepen waren volledig gedemoraliseerd en de voorraden raakten uitgeput. Op 15 februari belegde Percival een topbijeenkomst met zijn commandanten om de situatie te bespreken.
De strijd leek hopeloos en op 15 februari 1942 gaf Percival Singapore over aan de Japanners, waardoor meer dan 70.000 Britse onderdanen krijgsgevangen werden genomen. Dat deze Britten op dat moment van geluk mochten spreken, blijkt wel uit de vele berichten van wandaden die door Japanse soldaten op krijgsgevangenen werden uitgevoerd. Een geluk dat overigens maar een tijdelijk karakter had, gezien de verschrikkingen die deze mannen nog moesten doorstaan in de Japanse krijgsgevangenkampen. Bekend is echter dat bij de aanvallen in Malakka en op het eiland Singapore, vaak hulpeloze, vastgebonden krijgsgevangenen zonder pardon werden gedood, soms met een kogel, maar meestal met bajonet of zwaard.