Bij het uitbreken van de Tweede Wereldoorlog bestond R.A.F. Bomber Command uit vijf Groups. Het Command had vier typen bommenwerpers tot haar beschikking waarmee, met uitzondering van het uiterste oosten van het land, elk deel van Duitsland kon worden bereikt. Toch bleef de rol van de bommenwerpersvloot tijdens het eerste jaar van de oorlog beperkt. Dit had enerzijds te maken met de richtlijnen waaraan het hoofdkwartier van Bomber Command zich diende te houden. Zo mochten er geen gronddoelen worden aangevallen. Maar ook de verouderde bommenwerpers en de achterhaalde strategieën hadden grote invloed op de effectiviteit. Tijdens de eerste maanden van de oorlog kreeg Bomber Command een aantal harde lessen te verwerken. De bekendste hiervan is de aanval op de Duitse marine bij Wilhelmshaven op 18 december 1939. Met een verliespercentage van meer dan vijftig procent vormde deze missie een directe aanleiding tot een strategiewijziging.
Reeds in 1936 waren er plannen ontworpen voor de rol van Bomber Command in het geval van een Duitse aanval in het westen. Deze 'Western Air Plans', zestien in totaal, gingen uit van verschillende scenario's (bijvoorbeeld luchtaanvallen op Engeland of een grondoffensief tegen Frankrijk) en de doelen van Bomber Command waren hierop aangepast. Luchtsteun aan Polen was echter niet in de Western Air Plans opgenomen, aangezien dit land buiten het bereik van de Britse bommenwerpers lag. Toen de Duitse legers na het uitbreken van de Tweede Wereldoorlog op 1 september 1939 in Polen naar het oosten optrokken, bleef de rol van Bomber Command dan ook beperkt. Dit had daarnaast ook te maken met een oproep van de Amerikaanse president Franklin Roosevelt. Hij had op 1 september 1939 erop aangedrongen dat de oorlogvoerende landen geen luchtaanvallen zouden uitvoeren op onverdedigde steden of andere doelen waarbij burgers het slachtoffer konden worden. Groot-Brittannië en Frankrijk gaven hieraan direct gehoor en ook Duitsland liet op 18 september weten aan het verzoek van Roosevelt tegemoet te komen. Omdat het lastig bleek om puur militaire doelen van burgerdoelen te onderscheiden, werd door het Air Ministry besloten om geen enkel doel op Duits grondgebied te bombarderen. Western Air Plan 7B kon binnen deze beperkingen wel worden uitgevoerd. Hierin stonden namelijk plannen uitgewerkt voor het bombarderen van de Duitse vloot in of rond hun basis Wilhemshaven in noordwest-Duitsland aan de Noordzeekust. Het omringende water verkleinde het risico om Duitse burgers te treffen.
Op dit moment in de oorlog ging men er nog vanuit dat bommenwerpers in staat waren zichzelf te verdedigen tegen aanvallen van vijandelijke jagers, zelfs tijdens operaties bij daglicht. Formaties vlogen dan ook nog zonder escorte, zoals later in de oorlog wel gebruikelijk werd. Gedurende de eerste confrontaties tijdens de nog jonge oorlog, hadden de Duitse jachtvliegers de zwakke plekken van de verouderde Britse bommenwerpers echter al snel ontdekt. Zo wisten zij dat de Wellingtons zichzelf niet konden verdedigen tegen aanvallen vanaf de zijkant. De geschutskoepels in de neus en de staart van het vliegtuig konden namelijk niet ver genoeg draaien. Ook waren de bommenwerpers nog niet uitgerust met zelfdichtende brandstoftanks. Wanneer een Wellington op deze zwakke plek werd geraakt kon deze binnen enkele seconden in een vuurbol veranderen of zoveel brandstof verliezen dat de thuisbasis buiten bereik kwam te liggen. Het maakte de Britse bommenwerpers tot een uiterst kwetsbaar doelwit. Desondanks waren hierdoor in de eerste twee maanden van de oorlog nog geen grote verliezen geleden. Op 14 december 1939 waren wel vijf van de twaalf Wellingtons neergeschoten tijdens een verkenningsaanval ten noorden van Wilhemshaven, maar deze verliezen werden door de RAF aan luchtafweer toegeschreven.
Kort na deze aanval op 14 december, werd er op het hoofdkwartier van 3 Group alweer een nieuwe missie naar Wilhelmshaven gepland. De order luidde: "het aanvallen van vijandelijke oorlogsschepen in de Bocht van Helgoland of Wilhelmshaven. Met grote voorzorg moet worden voorkomen dat er bommen op het land terecht komen of dat er koopvaardijschepen worden aangevallen." Air Vice Marshall Sir Jack Baldwin had alle bevelhebbers van de bij de aanval betrokken eskaders in de middag van 17 december bijeengeroepen op zijn hoofdkwartier. Hier gaf hij ze persoonlijk de instructies voor de missie. Zo moest de aanval worden uitgevoerd vanaf 13.000 voet om buiten het effectieve bereik van de Duitse luchtafweer te blijven, die enkele dagen eerder hevige verliezen had veroorzaakt. Later die middag kwam bij de squadrons het bericht binnen dat de bemanningen de volgende ochtend vanaf 7:30 in gereedheid moesten zijn. De formatie van 24 vliegtuigen was als volgt samengesteld:
9 Wellingtons van No.149 Squadron (RAF Mildenhall, Suffolk)
Gevlogen door de bemanningen van Wing Commander Kellett, Pilot Officer Turner, Flying Officer Speirs, Flight Sergeant Kelly, Flight Lieutenant Duguid, Flying Officer Riddlesworth, Sergeant Harris, Flying Officer Briden en Flying Officer Bolloch.
9 Wellingtons van No.9 Squadron (RAF Honington, Suffolk)
Gevlogen door de bemanningen van Squadron Leader Guthrie, Sergeant Petts, Flying Officer McRea, Flying Officer Challes, Flying Officer Allison, Pilot Officer Lines, Sergeant Ramshaw, Flight Lieutenant Grant en Sergeant Purdy.
6 Wellingtons van No.37 Squadron (RAF Feltwell, Norfolk)
Gevlogen door de bemanningen van Squadron Leader Hue-Williams, Flying Officer Lemon, Flying Officer Wimberley, Flying Officer Lewis, Flying Officer Thompson en Sergeant Ruse.
In de ochtend van 18 december steeg voor zonsopgang een Whitley van 78 Squadron op vanaf RAF Dishforth in Yorkshire. Het toestel vloog over de Noordzee in de richting van Helgoland. Daar aangekomen rond 8 uur was er sprake van een half bewolkte lucht, wat de bommenwerpers de gewenste beschutting zou geven. Er werd een bericht naar het hoofdkwartier van 3 Group geseind. Het bericht werd doorgegeven aan de eskaders. Men moest om 9:30 opstijgen. Boven King's Lynn in Norfolk zouden de 24 Wellingtons een formatie vormen.
Bij 9 en 149 Squadron waren de vliegers al de avond tevoren op de hoogte gebracht van de geplande missie. Hen werd verteld dat de mogelijkheid bestond dat ze de Duitse vloot zouden vinden in de Bocht van Helgoland. Daarna werden ze naar bed gestuurd. Bij 37 Squadron kregen veel mannen pas vlak voor het opstijgen te horen dat ze voor deze missie waren aangewezen. Leading Aircraftman Harry Jones kwam aangefietst op RAF Feltwell, parkeerde zijn fiets en liep naar de hangar toen hij hoorde dat hij was ingedeeld als staartschutter in de crew van Sergeant Ruse. Hij kleedde zich snel om en zonder de andere bemanningsleden te zien nam hij plaats in zijn geschutskoepel. Het vliegtuig zette zich in beweging. Via de intercom vroeg hij aan zijn piloot waar ze naartoe gingen. Ruse antwoordde: "ze hebben de Duitse marine gevonden en we gaan naar Wilhelmshaven om ze aan te vallen."
De 24 vliegtuigen vlogen in vier secties van zes bommenwerpers. Iedere sectie van zes toestellen vloog in een dubbele V-formatie van drie. Ze werden aangevoerd door de 34-jarige bevelhebber van 149 Squadron, Wing Commander Richard Kellett. De Squadron Leaders Guthrie en Hue-Williams voerden op hun beurt de bommenwerpers van hun eigen eskaders (respectievelijk 9 en 37 Squadron) aan. De vliegers mochten geen contact met elkaar hebben via de radio. De enige manier om te communiceren was via seinlampen. Dit zorgde na een kleine twee uur voor een misverstand. Flight Lieutenant Duguid, de leider van de tweede V-formatie, kreeg problemen met zijn motorvermogen. Het bleek niet langer mogelijk om Kellett te volgen en zijn Wellington moest terugkeren. Dit bericht werd met de seinlamp duidelijk gemaakt aan de twee flankerende vliegtuigen. Eén van hen miste het sein en de piloot van dit toestel, Sergeant Kelly, volgde Duguid, verliet de formatie en vloog eveneens terug naar RAF Mildenhall, waar zij om 13:30 landden.
Als gevolg van het misverstand waren er nog 22 vliegtuigen over voor de aanval. Ze vlogen boven de Noordzee, waar het inderdaad half bewolkt was. Echter, op ongeveer negentig kilometer van het doel was er sprake van een strakblauwe lucht. De bommenwerpers waren duidelijk zichtbaar voor Duitse jagers. Een aanval bleef echter uit, hoewel de Duitsers door middel van het radarsysteem Freya de naderende formatie al wel hadden gesignaleerd. Op het lokale hoofdkwartier van de Luftwaffe in Jever, ten westen van Wilhemshaven, kon men echter niet geloven dat de Engelsen in dergelijke weersomstandigheden zouden aanvallen. Dus had men in eerste instantie gedacht aan een fout in het nieuw ontwikkelde radarsysteem toen de vliegtuigen waargenomen waren. Pas na meldingen van Duitse marineobservanten werd er een eskader jagers op de hoogte gebracht. Juist op het moment dat de eerste Messerschmitts werden gesignaleerd, opende de Duitse luchtafweer het vuur op de Britse vliegtuigen. Deze vlogen echter zo hoog dat zij buiten het bereik waren van de afgevuurde granaten. Toch had de luchtafweer tot gevolg dat de bommenwerpers niet meer in de strakke formatie vlogen toen ze boven het doelgebied aankwamen.
Vliegend boven Wilhelmshaven zag Wing Commander Kellett enkele Duitse schepen liggen. Naar zijn mening bevonden ze zich echter te dicht bij de kust en, in lijn met de orders, wilde hij niet het risico lopen dat er bommen op Duits vasteland zouden vallen. Daarom draaiden de bommenwerpers naar het westen en zetten weer koers richting Engeland. De Duitse jagers grepen nu alsnog hun kans. Ze openden de aanval op de voorste vier vliegtuigen. Bij de eerste beschieting door een Me110 werd direct de Wellington van Pilot Officer Speirs geraakt. Een explosie volgde en het toestel vloog in brand. Gierend viel het weg uit de formatie om niet veel later in zee neer te storten, waarbij de gehele bemanning om het leven kwam. Een nieuwe aanval volgde, ditmaal door een Me109. De schutters van de drie overgebleven vliegtuigen wisten deze jager echter neer te schieten. De Duitse piloot maakte gebruik van zijn parachute, maar zou verdrinken als gevolg van het gewicht van zijn uitrusting. De drie Wellingtons van Kellett, Turner en Riddlesworth wisten aan verdere aanvallen te ontkomen.
Achter hen kreeg de losse formatie ook de nodige aanvallen te verduren. De twee V’s aan de linkerkant (Guthrie, Pett, McRea, Challes, Allison en Lines) werden uit elkaar geslagen door de Duitse jagers. De Wellington van Guthrie werd in brand geschoten en stortte in zee. De N2939 van Flying Officer Challes kreeg een voltreffer midden op de romp te verwerken en brak in tweeën. Ook het toestel van Flying Officer Allison werd geraakt. Het zweefde richting het water met een brandende motor. De bemanningen van alledrie de bommenwerpers kwamen hierbij om het leven. Sergeant Pett wist zijn zwaarbeschadigde Wellington terug te vliegen naar Engeland, waar men een noodlanding maakte in bij Sutton Bridge in Lincolnshire. De Canadese Sergeant McRea maakte een noodlanding op RAF North Coates, eveneens in Lincolnshire. Het lot van de eveneens niet teruggekeerde bemanning van Pilot Officer Lines is onbekend.
Ook de rechterkant van de formatie (Harris, Briden, Bolloch, Ramshaw, Grant en Purdy) werd aangevallen door de Duitse jagers. Deze zes vliegtuigen waren echter een stuk dichter bij elkaar blijven vliegen en konden zich op deze manier beter verdedigen. De Duitse jagers wisten de bommenwerpers meerdere malen te raken, waarbij de staartschutter van Ramshaw werd gedood. De andere schutters slaagden erin om twee Duitse toestellen neer te schieten en de aanval af te slaan. De Wellington van Flying Officer Briden was dusdanig zwaar beschadigd dat Engeland niet meer kon worden gehaald. Voor de kust van Engeland werd een geslaagde noodlanding gemaakt. De ruwe zee zorgde er echter voor dat de vliegers de verdrinkingsdood vonden. De bemanningsleden van de twee neergeschoten Duitse vliegtuigen wisten te overleven.
Vijf Wellingtons van 37 Squadron (Hue-Williams, Wimberley, Lewis, Thompson en Ruse) vlogen achteraan en waren hierdoor de gemakkelijkste prooi. Zij werden aangevallen door Duitse jagers onder aanvoering van Leutnant Helmut Lent. Flying Officers Wimberley en Lewis probeerden te ontkomen door een steile daling in te zetten, maar werden door Lent zelf neergeschoten en crashten vlakbij het eiland Borkum. Acht van de tien Britse vliegers overleefden de crashes niet. Sergeant Ruse wist een noodlanding te maken op ditzelfde eiland, maar twee bemanningsleden waren al in de lucht gedood door Duits vuur. De Wellingtons van Squadron Leader Hue-Williams en Flying Officer Thompson zijn vermoedelijk ook in zee gestort aangezien ze nooit zijn teruggekeerd. De oorspronkelijke sectie van 37 Squadron bestond uit zes vliegtuigen. De Wellington van Sergeant Lemon had de formatie al vlak voor het doelgebied verlaten. Bij een poging de bomdeuren te openen had de copiloot de verkeerde hendel gebruikt en hiermee de landingsflappen omlaag gebracht. Nadat het vliegtuig hierdoor eerst omhoog was gegaan, kwam het even later in een duikvlucht terecht. Lemon wist nog net op tijd weer controle te krijgen over de Wellingon en bevond zich vlak boven het water. Vrijwel direct volgde een aanval door twee Me109’s. De Duitse jagers wisten bij de eerste aanval direct te nodige schade toe te brengen. Op het moment dat ze opnieuw dichterbij kwamen riep de staartschutter plotseling "Christus, hij vloog er recht in!" De voorste Me109 had met zijn vleugel het water geraakt en crashte in de zee. De andere jager brak zijn aanval af. Enkele uren later kwam de Wellington terug op RAF Feltwell. Hier bleek het de enige Wellington van 37 Squadron te zijn die de aanval was doorgekomen.
Binnen vier dagen was de helft van de 34 Wellingtons die hadden deelgenomen aan de missies naar Wilhelmshaven verloren gegaan. Bij de aanval op 18 december waren daarnaast 56 vliegers omgekomen en waren er vijf krijgsgevangen gemaakt. Eén van deze krijgsgevangenen, Aircraftman 1st Class Geddes, overleed in krijgsgevangenschap nog aan de verwondingen die hij bij de noodlanding van zijn Wellington had opgelopen. Beide aanvallen hadden bovendien geen noemenswaardig resultaat gehad. Er was geen enkel Duits marineschip tot zinken gebracht en de verliezen aan Duitse kant (2 omgekomen vliegers) stonden geenzins in verhouding tot de enorme Britse verliezen.
In zijn rapport over deze operatie legde Air Vice Marshal Sir Jack Baldwin de oorzaak voor de hoge verliezen bij de Squadron Leaders Guthrie en Hue-Williams. Ze zouden een gebrek aan leiderschap hebben getoond en verantwoordelijk zijn geweest voor het uiteenvallen van de hechte formatie, waardoor de bommenwerpers op zichzelf waren aangewezen. Air Chief Marshal Sir Edgar Ludlow-Hewitt, de bevelhebber van Bomber Command, sloot zich in eerste instantie bij dit rapport aan, maar weet het handelen van de Squadron Leaders aan een gebrek aan training en gevechtservaring. In de weken na 18 december 1939 zag Ludlow-Hewitt echter ook in dat de oude gedachte van bommenwerpers die zichzelf bij daglicht konden verdedigen tegen vijandelijke jagers simpelweg achterhaald was. De Wellingtons, en ook de Hampdens en Whitleys, waren te kwetsbaar en te traag en zo een eenvoudige prooi voor de veel modernere jagers van de Luftwaffe. Ze hadden de bescherming van de duisternis nodig om hun taak te kunnen uitvoeren. De vluchten die overdag moesten plaatsvinden, zoals verkenningsvluchten, werden vanaf nu steeds vaker uitgevoerd door de Bristol Blenheim, waarvan de verliezen bij daglicht lager waren. Naast deze strategiewijziging vormde de desastreus verlopen aanval op 18 december 1939 ook de aanleiding voor een ander besluit. De Wellington bommenwerpers werden na deze missie versneld uitgerust met extra bepantsering en zelfdichtende brandstoftanks.
Ondanks de hevige verliezen bij de verkenningsaanvallen op de Duitse marineschepen bleef het hoofdkwartier van Bomber Command vooralsnog vasthouden aan de richtlijnen om enkel Duitse doelen op zee aan te vallen en geen operaties uit te voeren tegen doelen op het vasteland, anders dan het afwerpen van propagandafolders. Pas drie maanden later werd hiervan afgeweken, nadat er op 16 maart 1940 Duitse bommen op het Engelse dorpje Bridge of Wraight waren gevallen en er een Britse burger was omgekomen. Dit was de aanleiding voor het bombardement op vliegbasis Hörnum.