Sinds de Duitse inval in Nederland op 10 mei 1940, was de situatie voor het Nederlandse leger snel achteruit gegaan. Bij Kornwerderzand, wist men stand te houden. Ook aan de Grebbelinie kon, zij het met grote moeite, worden stand gehouden. De meeste Duitse luchtlandingstroepen in de Vesting Holland waren hetzij vernietigd, hetzij ingesloten. Het grootste gevaar echter was dat Duitse parachutisten de Moerdijkbruggen in handen hadden en dat de 9e Panzer-Division in die richting oprukte. Uiteindelijk zou de strijd in Nederland worden beslecht door een bombardement op Rotterdam.
Om de Vesting Holland open te leggen voor een snelle doorgang van de 9e Panzerdivision had men aan Duitse zijde een plan bedacht waarbij de 7e Flieger-Division van Generalleutnant Kurt Student de toegangsbruggen naar het hart van de Nederlandse verdediging, bij Rotterdam, Dordrecht en Moerdijk, ongeschonden in handen zouden moeten krijgen (zie Luchtlandingen in de Vesting Holland). Bij Moerdijk en Dordrecht lukte het de Duitsers om de bruggen lang genoeg in handen te houden totdat de oprukkende 9e Panzer-Division met in haar kielzog het XXXIX. Armeekorps de nodige verlichting bracht. In Rotterdam was de situatie echter heel anders. Ondanks dat Duitse parachutisten en luchtlandingstroepen nagenoeg heel Rotterdam Zuid, inclusief het strategische Noordereiland, in handen hadden, wist men, met name door het optreden van drie secties van de mariniers, onder leiding van kapitein Schuiling, de Maasbrug zodanig onder schot te houden dat een oversteek voor de Duitsers niet eenvoudig zou worden.
Op 14 mei 1940 stonden de tanks van de 9e Panzer-Division (Generalmajor Alfred Ritter von Hubicki) en eenheden van de SS-Leibstandarte "Adolf Hitler" (Dietrich) al in Rotterdam Zuid en had de commandant van het XXXIX. Armeekorps, generaal Schmidt, zijn hoofdkwartier gevestigd in Rijsoord. Deze eenheden stonden onder direct bevel van generaal G.K.F.W. von Küchler van de 18. Armee. Op 13 mei om 17.05 uur was van hogerhand aan deze bevelhebber de opdracht gegeven dat het verzet bij Rotterdam met alle middelen moest worden gebroken, desnoods door middel van dreigen tot en uitvoeren van de vernietiging van de stad. Voor Schmidt was één zaak wel duidelijk, een eventueel artillerie- of luchtbombardement zou zo beperkt mogelijk moeten zijn aangezien de Duitse tanks nog wel door de straten moesten kunnen manoeuvreren wanneer het tot gevechten in de stad zou komen.
In Rotterdam waren, na het overhandigen van een eerste ultimatum door de Duitsers, de onderhandelingen op gang gekomen. Dit eerste ultimatum was door de Nederlandse commandant in Rotterdam, kolonel Pieter W. Scharroo , in ontvangst genomen. Hierin werd gedreigd met vernietiging van de stad indien er geen overgave zou volgen. De indruk werd hierbij gewekt dat om 13.00 uur een artilleriebombardement zou plaatsvinden dat een kleine twintig minuten later gevolgd zou worden door een luchtbombardement. Ondertussen liet men in Duitsland de bommenwerpers alvast opstijgen.
Scharroo, gesteund door generaal Henri Winkelman, zag geen enkele aanleiding om zich over te geven. Aangezien men het ultimatum maar een vodje papier vond, het was handgeschreven en niet ondertekend ( er stond slechts onder: "De commandant van de Duitse troepen"), werd de Duitse onderhandelaar teruggestuurd met het verzoek om met een officiëler document terug te komen. Sinds 11 mei had kolonel Scharroo versterking gekregen van maar liefst vijf bataljons. Ondanks een numeriek overwicht was het hem niet gelukt om de Duitse troepen te verjagen. Op last van generaal Winkelman werd toen kolonel Wilson, in gezelschap van twee stafofficieren, naar Rotterdam gezonden met het bevel om indien nodig het bevel van Scharroo over te nemen. Eenmaal aangekomen moest Wilson concluderen dat Scharroo niet anders had kunnen handelen dan hij had gedaan. Te veel Nederlandse troepen dienden te worden ingezet om Rotterdam te beschermen voor eventuele aanvallen vanuit noordelijke, oostelijke en westelijke richting, in verband met de vele verspreide Duitse luchtlandingstroepen in het gebied en met het opereren tegen vermeende acties van de Vijfde Colonne.
Aangezien men aan Duitse zijde de indruk had dat de Nederlandse bevelhebber bereid was om te onderhandelen, liet Schmidt om 12.00 uur een radiobevel verzenden om de voorgenomen bomaanval uit te stellen. Men liet hem echter weten dat de bommenwerpers al onderweg waren en er geen radioverkeer meer mogelijk was. De bommenwerpers zouden alleen nog maar door middel van een rode lichtkogel kunnen worden tegengehouden. Scharroo had kapitein Backer naar de scheidslijn gestuurd om het nieuwe ultimatum in ontvangst te nemen. Dit nu juist opgestelde ultimatum kreeg hij en om 13.20 uur vertrok hij weer naar het hoofdkwartier van Scharroo. Schmidt had de Nederlanders drie uur de tijd gegeven om te antwoorden. Dat antwoord moest dan om 16.20 uur binnen zijn. Kapitein Backer kreeg twee Duitse officieren mee. Juist op dat moment naderden de Heinkel vliegtuigen de stad. Zelfs de Duitse bevelhebber Schmidt had ze zo snel niet verwacht en was hevig verrast. Onmiddellijk liet hij lichtkogels afvuren om het bombardement te stoppen.
Op het hoofdkwartier van de Luftwaffe, was men niet op de hoogte van de onderhandelingen. Hermann Göring was als Oberbefehlshaber der Luftwaffe zeer bezorgd over de positie van zijn 22e Luftlande-Division. Voor hem stond al vast dat de situatie in Rotterdam alleen maar snel kon worden beslecht door een luchtbombardement. Ook Adolf Hitler, als Oberster Befehlshaber der Wehrmacht had op 14 mei laten weten dat het verzet van de Nederlanders tot elke prijs gebroken diende te worden.
Hierdoor werd uiteindelijk van hogerhand het bevel gegeven om Kampfgeschwader 54 op te laten stijgen. Om 11.45 uur stegen 90 Heinkel He 111 bommenwerpers op vanaf Delmenhorst, Münster en Quackenbrück met bestemming Rotterdam. De eenheid was verdeeld in twee groepen. Oberst Wilhelm Lackner voerde het bevel over een groep van 54 Heinkels, terwijl Oberstleutnant Otto Höhne de overige 36 aanvoerde. De planning was dat de vliegtuigen om 13.20 uur boven Rotterdam zouden arriveren.
De vliegtuigcommandanten wisten dat als het bombardement niet zou doorgaan rode lichtkogels zouden worden afgevuurd. Het bericht van generaal Schmidt bereikte generaal Kesselring om 12.35 uur. Het eskader van Oberstleutnant Otto Höhne zag de lichtkogels en brak zijn aanvalsvlucht af. De vanuit het oosten naderende groep van Oberst Wilhelm Lackner vloog echter door en liet haar bommen vallen op de stad.
In Rotterdam was luchtalarm gegeven. Vele mensen vluchtten een schuilkelder in, gingen plat op straat liggen of drukten zich tegen de gevels van grote gebouwen. In een kwartier tijd vielen 158 bommen van 250 kg en 1150 bommen van 50 kg neer op de stad. De schade was enorm. Verbindingen vielen uit, huizen vlogen in brand. De brand breidde zich zo snel uit dat het gehele hart van de stad in puin kwam te liggen. Toen op 15 mei de rook was opgetrokken kon men de balans opmaken. Er vielen zo'n 800 doden, meer dan 80.000 mensen verloren hun woning en 24.000 huizen gingen verloren. Het centrum van Rotterdam lag volledig in puin.
14 mei 1940 om 15.00 uur gaf kolonel Scharroo zijn ondercommandanten het bevel het vuren te staken. Om 15.50 uur bood hij met goedvinden van de vertegenwoordiger van generaal Winkelman, luitenant-kolonel Wilson, de overgave van Rotterdam aan generaal Schmidt. Om 15.30 uur kwam Wilson uit Rotterdam in het algemeen hoofdkwartier van generaal Winkelman in Den Haag aan; "Generaal, ik kom uit een hel"; en vertelde dat Rotterdam gebombardeerd was, in brand stond en zich had overgegeven. Winkelman was geschokt, maar hij was niet van plan om meteen tot algehele capitulatie over te gaan. Ondertussen was Scharroo zelf op weg om zijn troepen in te lichten van de voorgenomen overgave. Door het bombardement waren echter zoveel wegen versperd dat hij pas om 18.30 zijn hoofdkwartier wist binnen te stappen. Göring had ondertussen zijn geduld verloren en opnieuw een bombardement op Rotterdam bevolen. Een tweede golf bommenwerpers was rond 15.30 uur opgestegen en zou ergens tussen 17.30 en 18.30 uur Rotterdam bereiken. De Duitse generaal Schmidt zag hier geen enkele reden toe en liet onverwijld terug melden dat zijn troepen het noordelijk deel van de stad in handen hadden, iets wat op dat moment pertinent niet waar was. Ondertussen kwam het bericht dat de Duitsers de overgave van Utrecht hadden geëist op straffe van vernietiging van de stad. Dit was genoeg voor generaal Winkelman. Blijkbaar waren de Duitsers van plan alle grote steden te bombarderen als hij zou doorvechten.
Tot op de dag van vandaag vindt er nog debat plaats of het bombardement gezien mag worden als een tactisch bombardement, strategisch bombardement of dat het een ordinair terreurbombardement was. Het doel op zich, de bewoonde binnenstad, had geen enkel militair karakter. Rotterdam was echter wel een verdedigde stad, in het midden van de frontlinie. Hoeveel kritiek men ook kan hebben op de opvatting van Göring en Hitler over dergelijke bombardementen, het doel was in eerste instantie zeker strategisch, immers door middel van het bombardement wilde men de Nederlandse capitulatie afdwingen.
Door echter de bewoonde binnenstad te bombarderen en niet de Nederlandse stellingen, was het op zeker geen tactisch bombardement en kreeg het bombardement het karakter van een terreurbombardement. Zeker de hierop volgende dreiging om de stad Utrecht geheel in as te leggen, onderstreept dit.
Vanaf de Tweede Wereldoorlog is in vele geschriften uitgebreid ingegaan op deze problematiek. Veelal is hierbij aangegeven dat men uitgaat van een "ongeval". De Duitse vliegtuigen zouden door het afschieten van rode lichtkogels worden teruggezonden en door omstandigheden had een deel van de toestellen dit niet opgemerkt. Volkenrechtelijk is echter één ding duidelijk. Nog in 1938 heeft de 19e Vergadering van de Volkenbond unaniem beginselen aanvaard die het bombarderen van burgerdoelen, onder welke omstandigheden ook, verbood. Zelfs op 1 september 1939, was dit beginsel door Hitler zelf bekrachtigd.
De opdracht aan de bemanning van de bommenwerpers was eveneens duidelijk, het bewust gooien van bommen op burgerdoelen zonder onderscheid te maken tussen burgerdoelen en militair verdedigde doelen. Hiervan uitgaande is zeker van een terreurbombardement te spreken. Het gaat echter ook weer te ver om het bombardement in het rijtje van bijvoorbeeld Londen, Coventry en ook steden als Berlijn te zetten, aangezien bij Rotterdam wel degelijk sprake is van het bombarderen van een verdedigde stad. Het was per slot van rekening het Nederlandse opperbevel zelf dat wenste dat Rotterdam tot het uiterste moest worden verdedigd.
Hoewel volkenrechtelijk dus zeker hier van een terreurdaad gesproken kan worden, zal het debat over dit punt waarschijnlijk altijd voor- en tegenstanders kennen.