Beginjaren
Henri Winkelman werd geboren op 17 augustus 1876 in Maastricht. Hij was een zoon van Julius Hendrik Winkelman, inspecteur der registratie en domeinen, en Charlotte Henriëtte Braams. Na zijn HBS-opleiding ging hij naar de Koninklijke Militaire Academie in Breda. Zijn doel was om als officier in Nederlands-Indië ingezet te worden. Tijdens zijn opleiding op de K.M.A. stelde hij zijn doelstelling bij en werd hij als cadet-korporaal geplaatst bij de Infanterie. Tijdens zijn studietijd aan de KMA was hij lid van verschillende cadettenverenigingen, waaronder een schiet- en muziekvereniging. In 1896 werd hij benoemd tot luitenant. Ondertussen was hij in 1902 getrouwd met Arendin Jacomina Coert. Uit dit huwelijk werden later twee zoons en twee dochters geboren. Na een succesvolle studie, die later werd voortgezet aan de Hogere Krijgsschool in Den Haag, doorliep hij zonder problemen de officiersrangen bij de verschillende krijgsmachtonderdelen. Zo was hij tijdens de jaren 1909-1913 en 1917-1924 geplaatst bij de Afdeling Generale Staf bij het Ministerie van Defensie. Henri Winkelman was intussen in 1913 bevorderd tot kapitein. In 1923 bereikte hij de rang van majoor. In 1931 had hij al de generaalsrang en werd hij commandant van de 4e divisie, die was gelegerd in de omgeving van Amersfoort. In 1934 werd hij bevorderd tot luitenant-generaal en verliet hij de militaire dienst na eervol ontslag omdat hij het af moest leggen tegen generaal I.H. Reynders voor de functie van chef-staf. Als gepensioneerd opperofficier bleef Winkelman echter op verschillende wijzen ten behoeve van de landsverdediging werkzaam. Zo had hij zitting in de Defensie Commissie Bezwaarschriften en adviseerde hij vanaf 1938 de directie van het Philips-concern betreffende de te nemen evacuatiemaatregelen in geval van het uitbreken van de oorlog.
Ontslag en terugkeer
Nadat in september 1939 de Tweede Wereldoorlog was uitgebroken en Nederland zijn leger had gemobiliseerd, waren er om allerlei redenen wrijvingen ontstaan tussen A. Dijxhoorn, Minister van Defensie, en generaal Reynders. De meeste wrijving tussen deze twee ontstond over het te voeren strategisch beleid. Reynders wilde de verdediging van Nederland in twee linies uitvechten, namelijk bij de Grebbeberg en achter de Hollandse Waterlinie. Mocht de vijand bij de Grebbeberg doorbreken, dan konden de troepen zich altijd nog terugtrekken tot achter de Hollandse Waterlinie. Omdat Reynders door het kabinet De Geer niet de volledige medewerking en steun kreeg voor dit plan, werd hij ontslagen. De regering schiep hiermee wel een riskante vacature op een riskant tijdstip, want wie moest nu het commando over de Nederlandse troepen overnemen? Na een crisisberaad in het kabinet was het oud defensie-minister Dijk die Winkelman naar voren schoof, daarbij terugdenkend aan zijn bekwaamheid en inzet. Zonder te weten wat er tijdens zijn afwezigheid gebeurd was, reisde Winkelman op een late avond in januari af naar Den Haag waar hem werd gevraagd om het opperbevel over de Nederlandse strijdkrachten op zich te nemen met alle vrijheid die hij dacht daarvoor nodig te hebben. Na een dag van overdenking deelde hij minister Dijxhoorn mede dat hij het verzoek wilde aanvaarden, waarop hij werd benoemd tot opperbevelhebber van Land- en Zeemacht en daarmee tegelijkertijd werd hij bevorderd tot generaal. Met vier zilveren sterren en de gekruiste maarschalkstaven op de kraag stapte generaal Winkelman op 6 februari 1940 het Algemeen Hoofdkwartier in Den Haag binnen. Met de vrijheid die hem was beloofd bij zijn aanstelling, benoemde hij luitenant-generaal H. van Voorst tot Voorst tot chef-staf.
Strategie
Winkelman werd aangesteld als opperbevelhebber in een periode waar de perspectieven niet bepaald rooskleurig te noemen waren. Toch wist hij met zijn uitstekende leiderseigenschappen al snel het vertrouwen te winnen bij het kabinet en de koningin. Conform de opdracht die hij had meegekregen van de regering en zich bewust zijnde van de Duitse dreiging werd een volkomen nieuw strategisch plan gemaakt, waarin precies stond wat er verdedigd moest worden. De kern van de verdediging volgens de visie van Winkelman was ‘het hart des lands', waar bij een verdedigend gevecht zoveel mogelijk moest worden gerekt om uiteindelijk met de geallieerde bondgenoten het veroverde gebied op de bezetter te heroveren. Verder werden twee grote legereenheden, de Lichte Divisie en het IIIe-Legerkorps, bij de Peel-Raamstelling in Noord-Brabant uitgedund ten behoeve van de verdediging binnen de Vesting Holland. Naar zijn mening vormden de Moerdijkbruggen tevens een sleutelverbinding, waarmee de verdediging van Noord-Brabant daarmee zo goed als was opgegeven. Nergens werd gekozen voor een offensief optreden en generaal Winkelman koos voor een zogenaamde ‘gesloten frontstrategie'. Ten noorden van de grote rivieren koos de opperbevelhebber voor het verdedigen van de Grebbestelling.
Toen echter de Duitse inval op 10 mei 1940 plaatsvond bleek dat de paraatheid van het Nederlandse leger niet overal optimaal was. Een belangrijk gegeven is ook dat Winkelman tijdens de nacht van de inval niet aanwezig was op het Algemeen Hoofdkwartier, maar thuis in Wassenaar was gaan slapen. De onderbemande staf heeft in deze kritieke periode ook enkele belangrijke fouten gemaakt betreffende de alarmering. Zo heeft Winkelmans plaatsvervanger het niet nodig geacht om de luchtstrijdkrachten te alarmeren toen de Duitsers de grens waren gepasseerd. Intussen deed de bevelhebber van de Militaire Luchtvaart verwoede pogingen om met het hoofdkwartier in contact te komen, aangezien er massa's toestellen overvlogen, maar hij kreeg geen contact met zijn chef. In de vroege ochtend vertrok Winkelman zich onder gevaarlijke omstandigheden naar Den Haag. Tijdens deze hectische rit vlogen vele Duitse toestellen boven zijn hoofd en wemelde het ondertussen van de Duitse parachutisten. Winkelman kwam veilig op het Lange Voorhout aan, waar het hoofdkwartier gelegen was. Hij deed een dringend beroep op de bondgenoten en vooral van Frankrijk werd veel verwacht, maar de hoogste prioriteit was de verdediging van de Vesting Holland. Het hoge opmarstempo van de Duitse luchtlandingstroepen was echter een complete verrassing voor Winkelman en zijn staf. De belangrijkste bruggen bij Dordrecht, Rotterdam en de Moerdijk waren al vrij snel in Duitse handen.
Boven Den Haag was ondertussen een Duits transporttoestel neergeschoten en al snel bleek uit de daarin gevonden aanvalsplannen dat de aanval een politiek doel had, namelijk het gevangen nemen van de koningin, het kabinet en de legerleiding. Spoedig werd op last van generaal Winkelman daarom besloten Den Haag geheel af te grendelen. Echter, de opmars van de Duitse troepen in het zuiden en bij de Grebbelinie ging in zo'n hoog tempo, dat al vrij snel bleek dat dit een onhaalbaar plan zou zijn. Uiteindelijk was het bombardement op Rotterdam de beslissende factor voor het beëindigen van de strijd en op 15 mei 1940 tekende generaal Winkelman in een school in Rijsoord de capitulatie van Nederland.
Laatste jaren
Nadat de capitulatie ondertekend was, wilde hij echter niets weten van aanpassingen aan de Duitse bezetter en daarom verbleef hij tijdens de oorlogsjaren dan ook in Duitse gevangenschap. Na de oorlog, op 1 oktober 1945, werd hem eervol ontslag uit de militaire dienst verleend. Verder werd hij onderscheiden met de hoogste koninklijke onderscheiding en na zijn dood in december 1952 werd hij geëerd met de naamswijziging van de legerplaats in Nunspeet tot Generaal Winkelmankazerne.
In sommige beschrijvingen wordt Generaal Winkelman onmiddellijk geassocieerd met de capitulatie van Nederland in 1940. Door deze gebeurtenis wordt hij onterecht in een verliezersrol geplaatst. Generaal Winkelman was echter een loyaal militair, die met de beperkte middelen die hij destijds had tegen een overweldigende overmacht zocht naar het optimale verdedigingsplan en de uitvoering daarvan. Hij profileerde zich tijdens de bange meidagen in 1940 als een trouwe dienaar van de koningin, het kabinet en het Nederlandse volk en was een krijgsman pur-sang. Bovendien was zijn onbuigzame mentaliteit en wilskracht een voorbeeld voor het Nederlandse volk dat in 1940 nog een lange lijdensweg had te gaan. Zijn rol tijdens deze dagen wordt, mijn inziens, dan ook vaak ondergewaardeerd.