De eerste en direct hoogste gemeentelijke erepenning is de stadspenning, die in 1920 door de gemeenteraad van ’s-Hertogenbosch werd opgericht. Tijdens de vergadering op 21 juni 1920 besloot de Gemeenteraad van 's-Hertogenbosch een 'Eerepenning van 's-Hertogenbosch' te laten maken, die in goud, zilver of brons kon worden uitgereikt. In 1981/1982 werd de klasse 'zilver' opgeheven. Sindsdien worden de gouden stadspenning (bij besluit van de raad) en de bronzen stadspenning (bij besluit van het college) regelmatig uitgereikt. Aan de gouden stadspenning is ook het eretitelburgerschap van 's-Hertogenbosch gekoppeld.
De pen werd (zonder winstbejag) ontworpen door Huib Luns (1881-1942), die destijds directeur en medeoprichter was van de Koninklijke School voor Beeldende Kunsten in ’s-Hertogenbosch.
Beschrijving:
De stadspenning is een slaghals die door de Koninklijke Begeer wordt geslagen en heeft een doorsnede van 60 mm. Aan de voorkant van de penning staat een afbeelding van de stadsmuur met drie toegangspoorten, die verwijst naar de vestingstad. In het centrum is Hertog Hendrik I van Brabant te paard afgebeeld, met een valk en honden. Achter hem verrezen de Sint-Janskathedraal en het stadhuis van 's-Hertogenbosch uit het bos, als voornaamste monumenten. Op de voorgrond wordt het stadswapen getoond. De achterkant is vrijgelaten voor een inscriptie en is omringd door een decoratieve rand.