Maximilian Maria Joseph Karl Gabriel Lamoral Reichsfreiherr von und zu Weichs an der Glon werd op 12 november 1881 geboren in Dessau in Pruisisch Saksen. Hij was de zoon van een Pruisische cavalerieofficier. Na het vroege overlijden van zijn vader verhuisden Maximilian en zijn moeder naar München. Hier behaalde Von Weichs zijn VWO-diploma.
Nadat hij zijn militaire opleiding had afgerond kwam Von Weichs op 15 juli 1901 bij het Beierse 2. Schwere Reiter-Regiment. Na het commando over een cavalerieschool te hebben gehad werd Von Weichs opgenomen in de Beierse Generale Staf. In de Eerste Wereldoorlog was hij als Rittmeister een ordonnansofficier in de staf van de Beierse Kavalleriedivision en later een medewerker van de Generale Staf. Von Weichs was betrokken bij diverse gevechten, waaronder die bij Lagarde, Lotharingen, Champagne, de Somme en in Vlaanderen.
Na de oorlog bleef Von Weichs in het sterk uitgedunde Duitse officierenkorps. Zijn carrière verliep zeer voorspoedig: na de positie van commandant van Kavallerie-Regiment 18 werd Von Weichs in 1930 chef-staf van de 1. Kavallerie-Division. In 1933, kort nadat Adolf Hitler aan de macht kwam, werd hij gepromoveerd tot Generalmajor en het jaar daarna kreeg hij het bevel over de 3. Kavallerie-Division. In 1935, na de herinvoering van de dienstplicht, ontstond uit de 3. Kavalleriedivision de 1. Panzerdivision. Von Weichs werd na de ombouw en zijn hulp bij de opbouw van het nieuwe tankwapen bevorderd tot Generalleutnant. Het jaar daarop werd Von Weichs bevorderd tot General der Kavallerie. In 1937 kreeg hij het bevel over het XIII. Armeekorps. Hij werd echter door Adolf Hitler ontslagen omdat hij een ‘niet meewerkende’ generaal was. Een korte tijd later kreeg hij echter alweer het commando over het XIII. Armeekorps terug. Von Weichs’ korps nam deel aan de bezetting van het Sudetenland in oktober 1938 en de bezetting van Tsjecho-Slowakije in het voorjaar van 1939.
Het XIII. Armeekorps was ook betrokken bij de verovering van Warschau gedurende Fall Weiß. In oktober werd Von Weichs de opperbevelhebber van het 2. Armee en hiermee nam hij deel aan de verovering van Frankrijk in Fall Gelb. Na het succes van deze campagne werd Von Weichs gepromoveerd tot Generaloberst en werd hij onderscheiden met het Ritterkreuz. Met het 2. Armee nam hij deel aan de Balkan-campagne in april 1941. Op 16 april accepteerde Von Weichs de capitulatie van het Joegoslavische leger.
Tijdens operatie Barbarossa, de invasie van de Sovjet-Unie, was Von Weichs’ 2. Armee onderdeel van Heeresgruppe Süd. Als onderdeel van Heeresgruppe Mitte veroverde Von Weichs’ leger Brest-Litovsk en hielp zijn leger bij het opruimen van diverse grote omsingelingen van Sovjettroepen. Na wat problemen met zijn gezondheid leidde Von Weichs het 2. Armee door de Russische Winter.
In juli 1942, gedurende Fall Blau, het nieuwe zomeroffensief, was Von Weichs de opperbevelhebber van een tijdelijke legergroep, Armeegruppe Von Weichs, bestaand uit drie legers. Hij bleef ook nog opperbevelhebber van het 2. Armee, waarmee hij op 2 juli een bescheiden omsingeling tot stand bracht. Half juli nam hij Heeresgruppe B over van Generalfeldmarschall Fedor von Bock. Deze laatste werd wegens onenigheid met Hitler ontheven uit zijn functie. Heeresgruppe B, gegroeid tot een enorme strijdmacht bestaand uit acht legers. Heeresgruppe B rukte op naar Stalingrad, met als speerpunt het 6. Armee en het 4. Panzerarmee. Von Weichs gaf deze twee legers bevel een concentrische aanval te openen op de Sovjets ten westen van de stad. Hoofdzakelijk vanwege de lange, zwak verdedigde flanken liep de operatie echter fout af. In de operaties Uranus en Kleine Saturnus braken de Sovjets door de flanken van Heeresgruppe B, welke hoofdzakelijk verdedigd werden door zwakkere legers van de bondgenoten. Vrijwel alle troepen bij Stalingrad, hoofdzakelijk onderdelen van Heeresgruppe B, werden omsingeld en later vernietigd. Heeresgruppe B werd opgeheven en de restanten werden bij Heeresgruppe Mitte en Heeresgruppe Süd ingedeeld. Toch werd Von Weichs op 1 februari 1943, tegelijk met drie andere generaals betrokken bij de Slag om Stalingrad, tot Generalfeldmarschall bevorderd.
Pas in augustus 1943 kreeg Von Weichs weer een nieuwe opdracht: hij werd ‘Opperbevelhebber Zuidoost’ en tegelijkertijd opperbevelhebber van Heeresgruppe F. In de herfst van 1944 coördineerde Von Weichs de ordelijke ontruiming van Griekenland en Joegoslavië, tegen het bevel van Hitler in. De geplande terugtocht van zijn troepen deed hij voor het OKW voorkomen als noodgedwongen vanwege vijandelijke tegenaanvallen. Als opperbevelhebber van het gehele zuidoostelijke front, was Von Weichs ook op de Balkan actief, waar hij er in slaagde een vijfde van Tito's partizanen gevangen te nemen. Toen de situatie ernstiger werd, verzocht Von Weichs Adolf Hitler om terug te mogen trekken, maar Hitler stemde niet toe. Vanuit Roemenië bedreigden de Sovjets Von Weichs' achterhoede, maar op zeer kundige wijze slaagde Von Weichs erin het front te handhaven. In het begin van 1945 braken de Sovjets door Von Weichs’ troepen heen in de richting van Oostenrijk. Toch werd Von Weichs op 5 februari 1945 onderscheiden met het Eichenlaub bij zijn Ritterkreuz. Vanaf 25 maart werd hij in de reserve gehouden en op 2 mei 1945 werd Von Weichs door Amerikaanse soldaten in Ettal in Beieren gevangen genomen.
In het Zuidoost-Proces werd Von Weichs aangeklaagd als oorlogsmisdadiger vanwege de Duitse vergeldingsmaatregelen in de strijd tegen de partizanen. Wegens zijn slechte gezondheid werd hij echter niet veroordeeld en na drie jaar gevangenschap, in 1948, weer vrijgelaten. Maximilian Reichsfreiherr von Weichs stierf, na een erg lang ziektebed, op 27 september 1954 in het familieslot Rösberg bij Bonn.