Dienstnummer 72021.
Bevorderingen:
7 oktober 1939: Pilot Officer
7 april 1940: Flying Officer
7 april 1941: Flight Lieutenant
1 maart 1942: Temporary Squadron Leader
1 maart 1942: Squadron Leader
30 september 1943: Wing Commander (war sub)
?: Group Captain
22 januari 1946: Ontslag wegens arbeidsongeschiktheid
5 februari 1981: onderscheiden met de Order of Merit
Aanbeveling:
Deze officier heeft het squadron met opmerkelik succes aangevoerd. In de afgelopen maanden heeft hij deelgenomen aan veel aanvallen op doelen van vitaal belang voor de vijand en de behaalde successen zijn een uitmuntend eerbetoon aan zijn opmerkelijke tactische bekwaamheden, zijn grote moed en zijn ijzeren wilskracht. Hij is een uitstekend leider wiens persoonlijk voorbeeld en onvermoeibare inspanningen in hoge mate hebben bijgedragen aan de hoge graad van doelmatigheid en gevechtskwaliteiten van het squadron waarover hij het bevel voert.
Derde DSO toegekend als tweede gesp voor op het lint van de eerste DSO.
Aanbeveling:
De operationele loopbaan van deze officier begon in juni 1940. Tegen sterk verdedigde doelen toonde hij al gauw de moed en de vastberadenheid van een uitzonderlijk leider. Hij was altijd bereid risico’s te nemen om succes te behalen. De formidabele verdediging van de Roer trotserend, loste hij vaaak zijn bommen van minder dan 2.000 voet. In november 1940, boven Keulen, ontplofte er een granaat in zijn vliegtuig waardoor een zijwand werd weggeblazen en brand ontstond; daardoor niet afgeschrikt vloog hij door om zijn doel te bombarderen. Ongeveer in die tijd deed hij een aantal konvooipatrouilles naast zijn bombardementsvluchten. Aan het einde van zijn eerste operationele tour in januari 1941, meldde hij zich onmiddellijk als vrijwilliger voor een tweede. Weer zette hij zijn aanvallen met de grootste dapperheid door. Berlijn, Bremen, Keulen, Duisburg, Essen en Kiel waren onder meer de zwaar verdedigde doelen die hij aanviel. Toen hij in januari 1942 als instructeur werd geplaatst, vloog hij nog eens vier operationele missies. Hij begon in augustus 1942 aan zijn derde operationele tour toen hij het bevel kreeg over een squadron. Hij leidde het squadron met opmerkelijke bekwaamheid op een aantal missies tot hij in maart 1943 werd benoemd tot basiscommandant. In oktober 1943 begon hij aan zijn vierde operationele tour en liet zich op eigen verzoek als Group Captain een rang terugzetten zodat hij weer aan operaties kon deelnemen. Hij begon onmiddellijk aan het werk als pionier van een nieuwe methode voor het markeren van vijandelijke doelen dat vliegen op zeer geringe hoogte vereiste. In juni 1944, toen hij op klaarlichte dag en zonder dekking van wolken een doel markeerde in de haven van Le Havre, dook hij ruim beneden het bereik van de lichte batterijen voordat hij zijn markeerbommen loste en werd bijna vernietigd door het zware spervuur dat op hem was gericht.
Gedurende zijn vierde tour die in juli 1944 eindigde, leidde Wing Commander Cheshire persoonlijk zijn squadron bij elke gelegenheid en nam altijd de gevaarlijkste en moeilijkste taak op zich: het alleen markeren van het doel van geringe hoogte tegenover sterke afweer. De koele en berekende aanvaarding van risico’s door Wing Commander Cheshire wordt aangetoond door zijn optreden tijdens een aanval op München in april 1944. Dit was een experimentele aanval om de nieuwe methode van doelmarkering van geringe hoogte te testen tegen een sterk verdedigd doel diep in vijandelijk gebied. Op verzoek van Wing Commander Cheshire werd München gekozen vanwege de formidabele verdediging door lichte luchtafweer en zoeklichten. Hij moest in slecht weer een directe route volgen die hem boven de verdediging van Augsburg bracht en daarna lag hij voortdurend onder vuur. Toen hij het doel bereikte werden door onze hoog vliegende vliegtuigen fakkels afgeworpen. Hij werd van boven en van onderen verlicht. Al het geschut binnen bereik opende het vuur op hem. Duikend naar 700 voet, loste hij zijn markers met grote precisie en begon weg te klimmen. De zoeklichten waren zo verblindend dat hij bijna de controle verloor. Hij vloog toen op 1.000 voet boven de stad om de nauwkeurigheid van zijn werk te bepalen en leidde de andere vliegtuigen naar binnen. Zijn eigen toestel werd zwaar beschadigd door granaatsplinters maar hij bleef boven het doel vliegen totdat hij er zeker van was dat hij alles had gedaan wat in zijn macht lag om succes te verzekeren. Uiteindelijk, toen hij koers zette naar de basis bleek de taak zich aan de verdediging te onttrekken zelfs nog gevaarlijker dan de nadering. Voor de volle 12 minuten na het verlaten van het doel lag hij onder verwoestend vuur maar hij kwam er veilig doorheen.
Wing Commander Cheshire heeft nu in totaal 100 missies voltooid. In vier jaren van strijd tegen de zwaarste oppositie in heeft hij een staat van dienst van opmerkelijke persoonlijke prestaties bereikt en zichzelf voortdurend vooraan in de strijd geplaatst. Wat hij presteerde tijdens de vlucht naar München was kenmerkend voor de zorgvuldige voorbereiding, de briljante uitvoering en de minachting voor gevaar waarmee Wing Commander Cheshire een reputatie heeft gevestigd die binnen Bomber Command zijn gelijke niet heeft.
Later gepromoveerd tot Group Captain en de titel Baron Cheshire of Woodhall.
Bezichtiging Victoria Cross in het Imperial War Museum in Londen in Groot-Brittannië.
Geoffrey Leonard Cheshire ligt begraven op Cavendish Churchyard, (aan de overkant van de Cavendish Parish Church) Cavendich, Groot-Brittannië.