Hugo Viktor Österman werd geboren op 5 september 1892 in Helsinki. Zijn vader was van origine een boer die naar de stad was verhuisd. De moeder van Österman stierf toen hij nog maar drie jaar oud was. In 1911 studeerde Österman af aan een Zweedstalig lyceum waarna hij geschiedenis ging studeren aan de universiteit van Helsinki. Hij zou zijn studie echter nooit afronden want in februari 1915 besloot hij naar Duitsland te verhuizen voor het volgen van een militaire studie.
In Duitsland werden talentvolle Finse militairen opgeleid tot officieren die uiteindelijk zouden gaan strijden tijdens de Finse Burgeroorlog. In 1918 keerde Österman dan ook terug naar Finland waar hij het bevel kreeg over het 5e Jaegerbataljon, dat vocht aan de zijde van het Witte Leger. Österman bleek een uitstekende bevelhebber te zijn en hij wist met zijn bataljon dan ook meerdere successen te boeken, onder andere bij de verovering van Tampere. Wegens zijn verdiensten kreeg Österman het bevel over het 5e Jaegerregiment dat met veel succes vocht op de Karelische Landengte tegen Russische marine-eenheden.
Na de voor het Finse Witte Leger uitermate succesvol verlopen burgeroorlog werden de Jaegers opgenomen in de verdedigingsstrijdkrachten van het onafhankelijke Finland. Österman leverde een aanzienlijke bijdrage in de organisatie van het Finse leger als commandant van het Pori Regiment, een post die hij bekleedde van 1919 tot 1925. Gezien zijn uitstekende vaardigheden als regimentscommandant werd de inmiddels tot in de rang van kolonel opgeklommen Österman benoemd tot bevelhebber van de 3e Divisie te Mikkeli. Deze post bekleedde hij echter niet zo heel lang, want in 1927 ging hij naar Stockholm om een opleiding te gaan volgen aan de Zweedse Oorlogsacademie. In de herfst van 1928 keerde Österman terug naar Finland en werd benoemd tot inspecteur van de infanterie.
Österman ging zich geheel verdiepen in de infanteriestrijdkrachten en had een groot aandeel in de ontwikkeling van een defensieve strategie voor de Finse strijdkrachten die geheel aan de Finse omstandigheden waren aangepast. Zo schreef hij een aantal handboeken en maakte hij zich sterk voor de ontwikkeling van nieuwe (infanterie)wapens. Tijdens zijn periode als inspecteur van de infanterie bekleedde Österman ook de post van vice-minister van Defensie en hij was ook tijdelijk gouverneur van de provincie Usimaa. In januari 1933 werd de inmiddels tot majoor-generaal gepromoveerde Österman benoemd tot opperbevelhebber van de Finse strijdkrachten.
Als opperbevelhebber van de Finse strijdkrachten ontwikkelde Österman in samenwerking met veldmaarschalk Carl Mannerheim de mobilisatieplannen voor een eventuele oorlog met de grootste potentiële vijand: de Sovjet-Unie. Deze plannen bleken uitstekend te functioneren toen in december 1939 de Fins-Russische Oorlog uitbrak. In de jaren dertig hadden Österman en Mannerheim alles in het werk gesteld om zoveel mogelijk financiële middelen te verkrijgen voor de versterking en verbetering van de Finse bewapening. Deze inspanningen hadden wisselende successen.
Toen op 30 november 1939 de Winteroorlog uitbrak bleek het mobilisatieplan redelijk tot goed te functioneren. De Finse voorhoedestrijdkrachten wisten de benodigde tijd te winnen zodat de Finse reservisten hun posities in de verdediging konden innemen. De Finse regering had echter meer vertrouwen in veldmaarschalk Mannerheim als opperbevelhebber en Österman werd benoemd tot bevelhebber van het Karelische Leger, dat de hoofdmacht van het Rode Leger op de Karelische Landengte tegen moest houden. In de eerste maand van de oorlog wist Österman met veel succes de Sovjetopmars op de landengte een halt toe te roepen, maar toen in februari 1940 de druk groter werd ontstonden er de eerste conflicten in de Finse bevelstructuur. Österman lag overhoop met veldmaarschalk Mannerheim en de bevelhebber van het aan hem ondergeschikte IIe Legerkorps Öhquist. Mannerheim en Öhquist stelde alles in het werk om te voorkomen dat er Fins grondgebied verloren ging, ongeacht de eigen verliezen, terwijl Österman juist wilde voorkomen dat er veel slachtoffers aan Finse zijde vielen. Deze verschillen van mening in de te voeren strategie leidden ertoe dat Österman zijn positie als bevelhebber van het Karelische Leger beschikbaar stelde.
Na het op 13 maart 1940 overeengekomen vredesverdrag met de Sovjet-Unie stuurde Finland delegaties naar Duitsland om te onderhandelen over een eventueel bondgenootschap met de Wehrmacht. Österman bracht ook enkele bezoeken aan Duitsland waar werd overlegd over verdere samenwerking. Österman werd intussen opnieuw aangesteld als inspecteur van de infanterie en was redelijk succesvol in de herbewapening van de Finse strijdkrachten. Tijdens de Vervolgoorlog die in juni 1941 uitbrak kreeg Österman echter geen positie als bevelhebber van één van de legeronderdelen aan het front. Österman bleef de positie van inspecteur van de infanterie bekleden totdat hij in februari 1944 afgevaardigde van Mannerheim werd in het Duitse hoofdkwartier in Duitsland zelf. Op 20 juli 1944 keerde Österman terug naar Finland waar hij opnieuw werd aangesteld als inspecteur van de infanterie. Deze functie behield hij tot december 1945 toen hij met pensioen ging.
Nadat hij zijn legercarrière afgesloten had werd Österman directeur van een energiecentrale. Deze functie bekleedde hij maar liefst vijftien jaar totdat hij in het najaar van 1960 met pensioen ging. Österman stierf op 5 september 1967.